vulgarisin A | 1609001-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vulgarisin A
• 英文别名: vulgerisin A
• CAS: 1609001-81-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆
• 分子量: 478.67
• InChiKey: BHCDBQHJTIEBET-NNWULXMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vulgarisin A 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vulgarisin A, a New Diterpenoid with a Rare 5/6/4/5 Ring Skeleton from the Chinese Medicinal Plant Prunella vulgaris

  摘要：

  Vulgarisin A (1), a new diterpenoid with an unprecedented 5/6/4/5 fused tetracyclic ring skeleton, has been isolated from the medicinal plant Prunella vulgaris Linn. Its structure was characterized by extensive spectroscopic methods, and the absolute configuration was secured by single crystal X-ray diffraction analysis. Compound 1 showed weak cytotoxicity against human lung carcinoma A549 cells with an IC50 value of 57.0 mu M.

  DOI：

  10.1021/ol5009763
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 三甘醇二甲醚 、 苯硅烷 、 氧气 、 manganous acetylacetonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 vulgarisin A 、 (+)-vulgarisin D
  参考文献：
  名称：

  一种Vulgarisin型四环二萜化合物的化学全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Vulgarisin型四环二萜化合物的化学全合成方法，属于有机合成领域，所述的Vulgarisin型四环二萜化合物为Vulgarisin A、Vulgarisin B、Vulgarisin C、Vulgarisin D或Vulgarisin E，本发明以易于获得的磷酸酯化合物1为原料，经过1,4‑加成反应、Wolff重排反应、[2,3]‑Wittig重排反应和Pinacol偶联等关键步骤，最后经过官能团转化得到目标产物，易于实现各个重要官能团的改造，且制备方法操作简便，条件温和，合成的产物与天然产物的波谱数据一致，为全面的结构‑生物活性研究打下基础。

  公开号：

  CN115536530A

文献信息

• Divergent Total Syntheses of (+)‐Vulgarisins A–E
  作者：Kaixiang Xu、Shan Mu、Huijuanzi Rao、Jialei Hu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.202303668

  日期：2023.6.5

  The asymmetric total syntheses of (+)-vulgarisins A–E, which share a rare [5-6-4-5] tetracyclic core structure, have been achieved for the first time in a divergent manner. Key features of the strategy involve a catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation, a one-pot borylation/conjugate addition process, a Wolff ring contraction and a stereocontrolled pinacol cyclization.

  (+)-vulgarisins A–E 的不对称全合成首次以不同的方式实现，它们共享一个罕见的 [5-6-4-5] 四环核心结构。该策略的主要特征包括催化不对称分子内环丙烷化、一锅硼化/共轭加成过程、沃尔夫环收缩和立体控制频哪醇环化。