methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 131589-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 131589-94-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: GRCLZOLAADNAQK-XNJKNQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel modified 5-O-desosamine ketolides

  摘要：

  A series of novel modified 5-O-desosamine-ketolides were synthesized. The 5-O-desosamine fragment was removed from ketolide by an efficient and mild manipulation. 4-O-substituted desosamine was introduced into the ketolide aglycon and various coupling methods were essayed for the glycosylation. Three novel ketolides were tested for in vitro antibacterial activity against a panel of susceptible and resistant pathogens. Compound 26 showed potent activity against all the methicillin-sensitivity and resistant pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.064
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：