methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 131589-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 131589-91-8
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₁
• 分子量: 588.652
• InChiKey: OVWJXKRJPKNWSN-RZLGMKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 reflux 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 反应 7.0h， 生成 Trichloro-acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-hydroxy-6-methyl-4-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-methyl-5-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （–）-phyllanthostatin-1的总合成

  摘要：

  描述了重要的抗肿瘤糖苷（–）-phyllanthostatin-1（1）的第一个全合成；关键步骤包括在二糖中建立1,2- O区域选择性的Koenigs-Knorr反应（6）和半缩醛（12）与糖苷配基的立体选择性三苯基膦-二异丙基偶氮二羧酸酯（TPP-DIAD）糖基化（15） 。

  DOI：

  10.1039/c39870001026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：