(1S,2S,3aR,6aS)-allyl 2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate | 1574543-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3aR,6aS)-allyl 2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,2S,3aR,6aS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalene-1-carboxylate
• CAS: 1574543-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MBFOCCRCXLSRQC-HNCHTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3aR,6aS)-allyl 2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (4aR,4'S,6S,7aS)-6-methoxymethoxy-2-(2-nitrophenylsulfonyl)-2'-oxo-1,2,4a,5,6,7a-hexahydrospiro(cyclopenta[c]pyridine-7,4'-oxazolidine)-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl 4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 聚合甲醛 、 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (1S,2S,3aR,6aS)-allyl 2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973