(S)-4,8-dimethylnon-7-en-1-yne | 872472-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4,8-dimethylnon-7-en-1-yne
• 英文别名: (4S)-4,8-dimethylnon-7-en-1-yne
• CAS: 872472-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: BDRLOYHDMFFLRL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,8-dimethylnon-7-en-1-yne 在 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到(3R,6S)-2,6-dimethylnon-8-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚酰胺类化合物级联环化成氮杂双环。

  摘要：

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102880
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 正丁基锂 、 cerium(IV) sulphate 、 Co(hexafluoroacetylacetonate)2 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (S)-4,8-dimethylnon-7-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸C-H键与炔烃，苯乙烯和1,3-二烯的钴催化偶联

  摘要：

  报道了一种用于芳烃CH键的钴催化，羧酸盐定向功能化的方法。炔烃，苯乙烯和1,3-二烯可以与苯甲酸偶联，以高收率提供环状产物。反应在六氟乙酰丙酮钴（II），（TMS）2 NH碱，Ce（SO 4）2共氧化剂和氧氧化剂的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201711968

文献信息

• A Boron Activating Effect Enables Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered Alkenes
  作者：Peter Viereck、Simon Krautwald、Tyler P. Pabst、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b12214

  日期：2020.2.26

  8-diaminonaphthalatoboryl) substituent each were hydrogenated in high yield and enantioselectivity using C1-symmetric pyridine(diimine) (PDI) cobalt complexes. High activities and stereoselectivities were observed with an array of 2-alkyl, 2-aryl, and 2-boryl-substituted 1,1-diboryl alkenes, giving rise to enantioenriched diborylalkane building blocks. Systematic study of substrate substituent effects identified competing

  使用 C1-对称吡啶（二亚胺）以高产率和对映选择性氢化分别带有一个 -[BPin]（BPin = pinacolatoboryl）和一个 -[BDan]（BDan = 1,8-diaminonaphthalatoboryl）取代基的不对称 1,1-二硼烷基烯烃(PDI) 钴络合物。用一系列 2-烷基、2-芳基和 2-硼基取代的 1,1-二硼基烯烃观察到高活性和立体选择性，产生对映体富集的二硼基烷烃结构单元。底物取代效应的系统研究确定了硼取代基的关键激活作用中的竞争性空间和电子需求，由此空间上不受阻碍的硼酸盐，如 -[BDan]、-[BCat]（BCat = 儿茶酚硼），和 -[Beg]（Beg = ethyleneglycolatoboryl）通过启用不可逆的 α-硼插入途径来实现三取代烯烃的具有挑战性的氢化，从而促进三取代烯烃的氢化。1,1-二硼基烯烃的氘标记研究支持插入途径，生成手性中
• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。
• Total Synthesis and Structural Revision of Antibiotic CJ-16,264
  作者：K. C. Nicolaou、Akshay A. Shah、Henry Korman、Tabrez Khan、Lei Shi、Wisuttaya Worawalai、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.201504337

  日期：2015.8.3

  The total synthesis and structural revision of antibiotic CJ‐16,264 is described. Starting with citronellal, the quest for the target molecule featured a novel bis‐transannular Diels–Alder reaction that casted stereoselectively the decalin system and included the synthesis of six isomers before demystification of its true structure.

  描述了抗生素CJ-16264的总合成和结构修订。从香茅醛开始，对目标分子的探索以新颖的双跨环的Diels-Alder反应为特征，该反应选择性地释放了十氢化萘系统，并包括六个异构体的合成，然后对其真实结构进行了神秘化。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Talaroconvolutin A and Talarofuranone: Gram‐scale Synthesis of Ferroptosis Inducer Talaroconvolutin A
  作者：Ming Yao、Wei Yang、Jing Li、Chengyun Huang、Jin Fang、Sulu Qin、Shuzhi Liu、Xiaolong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202400061

  日期：2024.7

  The first total synthesis of talaroconvolutin A (1.1 g obtained) and talarofuranone has been achieved using accessible materials (12 steps, 7.5% and 8.2% yields, respectively). Convergent routes involved intramolecular Diels−Alder reactions in two approaches for creating the decalin moiety. Additionally, an unprecedented DMP-mediated domino reaction resulted in the deoxy-tetramic acid system. These

  使用可获取的材料首次实现了talaroconvolutin A（获得1.1 g）和talarofuranone的全合成（12步，产率分别为7.5%和8.2%）。收敛路线涉及分子内狄尔斯-阿尔德反应，有两种方法用于产生十氢萘部分。此外，前所未有的 DMP 介导的多米诺骨牌反应产生了脱氧四胺酸系统。这些合成不仅建立了 talaroconvolutin A 的绝对构型，而且还使得能够对此类铁死亡诱导剂进行进一步的合作研究。