ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside | 254444-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；Ethyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 254444-74-1
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₁₇S
• 分子量: 767.762
• InChiKey: UAOPQXQXWXISKY-GTHYQXBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  222.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 K⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-)*SiO₂ 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Lafont中间体从乳糖轻松合成唾液酸化寡聚乳糖胺聚糖

  摘要：

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c4sc01013b
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 copper diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Lafont中间体从乳糖轻松合成唾液酸化寡聚乳糖胺聚糖

  摘要：

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c4sc01013b

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide and their neoglycoconjugates with bovine serum albumin
  作者：E. V. Sukhova、D. V. Yashunsky、Yu. E. Tsvetkov、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-014-0462-5

  日期：2014.2

  2-Aminoethyl glycosides of tetra-, hexa- and octasaccharide fragments of the bacteria Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide were synthesized within a project directed to the development of pneumococcal conjugated vaccine based on synthetic carbohydrate ligands. Squarate method was used to obtain neoglycoconjugates of the synthesized oligosaccharides with bovine serum albumin.

  合成了肺炎链球菌14型荚膜多糖的四糖、六糖和八糖片段的2-氨乙基糖苷，这项工作是为了开发基于合成碳水化合物配体的肺炎球菌结合疫苗。采用方形酸法获得了合成的寡糖与牛血清白蛋白的新糖结合物。
• A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens
  作者：Atsushi Hara、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.3390/molecules19010414

  日期：——

  A new chemical approach to synthesizing human ABO histo-blood type 2 antigenic determinants was developed. N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside derived from lactulose via the Heyns rearrangement was employed to obtain a type 2 core disaccharide. Use of this scheme lowered the overall number of reaction steps. Stereoselective construction of the α-galactosaminide/galactoside found in A- and B-antigens, respectively, was achieved by using a unique di-tert-butylsilylene-directed α-glycosylation method. The proposed synthetic scheme provides an alternative to existing procedures for preparing ABO blood group antigens.

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。
• Synthesis of lactosamine-based building blocks on a practical scale and investigations of their assembly for the preparation of¹⁹F-labelled LacNAc oligomers
  作者：Cecilia Romanò、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/c8ob03066a

  日期：——

  showed that benzylated acceptors significantly improved the yields over acetylated ones, and that, gratifyingly, the almost untried N-trifluoroacetamide (NTFAc) protected donors, already containing the desired 19F-label, were found to be optimal, both considering reaction yields and purification of the glycosylation reactions. The NTFAc group of reducing end acceptors was introduced through N-amide

  普遍存在的二糖N-乙酰乳糖胺（LacNAc 2型，Galβ1,4GlcNAc）通常在癌细胞表面上过表达，并与肿瘤分泌的半乳糖凝集素结合，从而促成与癌症相关的过程，如转移，黏附，肿瘤存活和转移。免疫逃逸。为了促进NMR研究寡聚LacNAc结构与半乳糖凝集素之间的结合相互作用，这种相互作用可以显示外结合和内结合行为，因此需要一个具有区域选择性的19 F标记的寡聚LacNAc结构的文库。这里，各种N在实际规模上的合成据报道，从市售的乳糖胺盐酸盐开始保护-保护的（Troc，Phth，TFAc）乳糖胺供体。用乳糖胺受体对其糖基化以形成含19 F的LacNAc低聚物的研究表明，苄基化的受体比乙酰化的受体显着提高了收率，令人欣喜的是，几乎未尝试的N-三氟乙酰胺（NTFAc）保护的供体已经含有所需的19 F考虑到反应产率和糖基化反应的纯化，发现-标记物是最佳的。NTFAc的还原末端受体是通过N引入的-带有
• Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340
  作者：Depre, Dominique、Dueffels, Arno、Green, Luke G.、Lenz, Roman、Ley, Steven V.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——