3-甲酰基-5-甲基-苯甲酸 | 4481-27-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-5-甲基-苯甲酸
• 中文别名: 3-醛基-5-甲基苯甲酸
• 英文名称: 3-formyl-5-methylbenzoic acid
• CAS: 4481-27-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: SFULMLBWHKPCAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 - 185°C
• 沸点：
  338.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-5-甲基-苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.95h， 生成 2-ethyl-4-(5-{3-[(ethyl-methyl-amino)-methyl]-5-methyl-phenyl}-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-6-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AMINOMETHYL BENZENE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLBENZÈNE

  摘要：

  该发明涉及新型氨甲基苯衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。其中A代表(I)、(I)、(I)和(I)中的一种基团。

  公开号：

  WO2009109904A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲酰基-5-甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第4部分：烷基氨基甲基取代的芳基头部基团

  摘要：

  在先前的通讯中，我们报告了烷基氨基吡啶衍生物（例如1）作为一类新型的有效，选择性和有效的S1P 1受体（S1PR 1）激动剂的发现。但是，更详细的分析表明，该化合物类别在体外具有光毒性。在这里，我们描述了一类新的强效S1PR 1激动剂，其中环外氮从吡啶环（例如11c）移开。进一步的结构修饰导致鉴定出新颖的烷基氨基甲基取代的苯基和噻吩基衍生物作为有效的S1PR 1激动剂。这些新的烷基氨基甲基芳基化合物无光毒性。根据他们的在体内功效和穿透大脑的能力方面，5-烷基-氨基甲基噻吩似乎是最有趣的一类。例如，向大鼠口服10 mg / kg的强效和选择性S1PR 1激动剂20e，在24小时内最大程度地降低了血淋巴细胞计数（LC），并且在24小时内其脑浓度达到了500 ng / g以上。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.048

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05254584A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Certain N-acetonylbenzamides exhibit low phytotoxicity and are useful for control of a wide range of fungi, including phytopathogenic fungi of the classes Oomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes and Basidiomycetes.

  某些N-乙酰基苯甲酰胺表现出低植物毒性，并且对包括卵菌、子囊菌、无性菌和担子菌等多种真菌的控制具有用处。
• 一种3-醛基-5-甲基苯甲酸的制备方法
  申请人：珠海奥博凯生物医药技术有限公司

  公开号：CN108047025B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸的制备方法，以3‑溴‑5‑甲基苯甲醛为原料，3‑溴‑5‑甲基苯甲醛与醇反应制得缩醛，所得缩醛低温下与锂化试剂发生锂卤交换反应制得苯基锂化合物，所得苯基锂化物与二氧化碳发生反应，再经稀盐酸分解得到3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸，最后经纯化即得3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸产品，反应的溶剂为四氢呋喃。本发明3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸制备方法的优点在于采用原料廉价易得，反应条件温和，后处理操作简单，生产成本较低，降低反应成本，适合工业化生产。
• Aminomethyl benzene derivatives
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US08410151B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The invention relates to novel aminomethyl benzene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  本发明涉及新型氨甲基苯衍生物，其制备及作为药物活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂起作用。
• NOVEL AMINOMETHYL BENZENE DERIVATIVES
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110028449A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to novel aminomethyl benzene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  本发明涉及新型氨甲基苯衍生物，其制备和作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别作用为免疫调节剂。