((3aR,5S,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)-methanol | 77714-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5S,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)-methanol
• 英文别名: [(5S)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 77714-61-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HXFFDDLTJYMDMF-WHUPJOBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5S,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2S,3aR,19aS)-1-(Tetradecahydro-4,7,10,13,16,19-hexaoxa-cyclopentacyclooctadecen-2-yl)-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of four thiol-substituted crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a011
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((3aR,5S,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and innate immunosuppressive effect of 1,2-cyclopentanediol derivatives

  摘要：

  Innate immunity is the front line of self-defense against infectious microorganisms. In mammals, innate immunity interacts with adaptive immunity and plays a key role in regulating the immune response. Therefore, innate immunity is a good pharmaceutical target for the development of immune regulators. After searching for natural substances that regulate innate immunity using an ex vivo Drosophila culture system, we identified a cyclopentanediol-type compound 1 as an immunosuppressor. In this study, we synthesized and evaluated 1 and its derivatives. Several methylamide- or phenylamide-containing derivatives showed effects that were 20-25 times more potent than those of 1. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.049

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Diastereoselective synthesis of conformationally restricted KOR agonists
  作者：Denise Ilari、Sarah Maskri、Dirk Schepmann、Jens Köhler、Constantin G. Daniliuc、Oliver Koch、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/d1ob00398d

  日期：——

  order to analyze the bioactive conformation of flexible KOR agonists the ethylenediamine KOR pharmacophore was conformationally constrained by incorporation into a bicyclic system. For this purpose, 2-azabicyclo[3.2.1.]octan-7-amines were designed, synthesized and pharmacologically evaluated. The primary amine 14 as first key intermediate was prepared in a six-step synthesis starting with methyl cyclo

  为了分析柔性 KOR 激动剂的生物活性构象，乙二胺 KOR 药效团通过掺入双环系统而受到构象限制。为此目的，2-氮杂双环[3.2.1.]octan-7-amines 被设计、合成和药理学评估。作为第一个关键中间体的伯胺14是在一个六步合成中制备的，从甲基 cyclopent-3-enecarboxylate 9开始。虽然苯乙酰胺不能提供双环化合物，但磺酰胺25的分子内亲核取代是通过用 NaH 去质子化引发的，得到双环化合物26产率为 72%。药效吡咯烷环的三步引入开始于用 NaN 3对外构型甲苯磺酸酯26进行亲核取代，这在构型保留下意外发生，导致外构型叠氮化物31。通过去除33的N-甲苯磺酰基部分并通过用二卤代苯乙酰氯酰化引入第二药效团元件，获得了具有外构型氨基部分的最终KOR激动剂35和36 。吡咯烷35a的 KOR 亲和力在高纳摩尔范围内（K i = 862 nM)。N(吡咯烷)-C-
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：US20150175530A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体和药物学上可接受的盐；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径来治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• RASTETTER, W. H.;PHILLION, D. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3204-3208
  作者：RASTETTER, W. H.、PHILLION, D. P.

  DOI：——

  日期：——