benzyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-8a-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate | 364377-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-8a-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate
• CAS: 364377-19-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: NPECSCYHGTYFKH-VCBLPYSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-8a-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sordaricin Analogues as Potent Antifungal Agents against Candida albicans

  摘要：

  Sordaricin derivatives possessing a cyclohexane ring appendage attached via an ether. thioether. amine, oxime. ester or amide linkage were synthesized and their antifungal activity was evaluated in vitro. Compounds containing a thioether bond or an oxime bond as a linkage exhibited potent MICs (less than or equal to0.125 mug/mL) against four Candida albicans strains including azole-low-susceptible strains. They were also active (MIC less than or equal to0.125 mug/mL) against Candida glabrata. Their in vivo efficacy was confirmed in a murine intravenous infection model with Candida albicans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00020-3
• 作为产物：
  描述：

  sordaricin 在 对甲苯磺酸 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-8a-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SORDARIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY PATHOGENIC MICROORGANISMS
  [FR] DÉRIVÉS DE SORDARINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES CAUSÉES PAR DES MICRO-ORGANISMES PATHOGÈNES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的索达林衍生物或其药用可接受的盐，该衍生物具有抗菌活性（特别是抗真菌活性），其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及用于预防或治疗人类或动物传染性疾病的方法。

  公开号：

  WO2009131246A1