| 1610030-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1610030-27-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: KAIAMMUHTJOGNP-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Sekothrixide

  摘要：

  The first total synthesis of 14-membered macrolide sekothrbdde and the originally proposed structure are reported. Seven contiguous asymmetric centers in the side chain were constructed using ring-openings of several kinds of epoxide. Assembly of the left segment and right segment was performed on the basis of the RCM reaction to generate 14-membered lactones having an E-trisubstituted olefin. These synthetic results led to a revision of C4, C6, and C8 stereochemistry in the structure of natural sekothrixide.

  DOI：

  10.1021/ol5006856
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Sekothrixide

  摘要：

  The first total synthesis of 14-membered macrolide sekothrbdde and the originally proposed structure are reported. Seven contiguous asymmetric centers in the side chain were constructed using ring-openings of several kinds of epoxide. Assembly of the left segment and right segment was performed on the basis of the RCM reaction to generate 14-membered lactones having an E-trisubstituted olefin. These synthetic results led to a revision of C4, C6, and C8 stereochemistry in the structure of natural sekothrixide.

  DOI：

  10.1021/ol5006856