3-(4-methoxyphenyl)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one | 1253228-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one
• CAS: 1253228-60-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: RRBWIBHSNBFTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate 、 2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以77%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与苯乙酸 2 在温和条件或微波辐射下反应生成 3-phenyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-醋酸酯 3. 在更强的条件下，副产物 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2H-pyran-2-ones 4 和 5-hydroxy-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2 -ones 5 也获得了。5-羟基和5-烷氧基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮6和7分别通过3与水或醇反应很容易制备。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种合成化合物的抗肿瘤活性。根据筛选结果，3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one被发现是一种适合进一步开发的新型先导骨架。得出了一些 SAR 结论。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b16