3-硝基-N-丙烯酰基苯胺 | 17090-15-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-N-丙烯酰基苯胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 17090-15-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: PJASPDPXLKIZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-N-丙烯酰基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 N-(3-((2-氯-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基)氨基)苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的嘧啶类化合物

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及2,4‑二取代的嘧啶类化合物，具体涉及如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐、其药物组合物、及其在治疗EGFR或/和ALK介导的疾病中的用途。

  公开号：

  CN106905245B
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 间硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-硝基-N-丙烯酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过优化共价 EGFR 配体发现靶向 EGFR 突变体的有效 PROTAC

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）突变引起的耐药性在很大程度上限制了EGFR酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKIs）治疗非小细胞肺癌（NSCLC）的临床应用。在此，为了克服顽固的耐药性问题，通过优化共价 EGFR 配体开发了靶向 EGFR 突变体的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)。设计、合成和评估了共价或可逆共价含嘧啶或嘌呤的 PROTAC。因此，发现具有新型含嘌呤 EGFR 配体的共价 PROTAC CP17是针对 EGFR L858R/T790M和 EGFR del19的高效降解剂，达到最低 DC 50所有报告的靶向 EGFR 的 PROTAC 中的值。此外，CP17对 H1975 和 HCC827 细胞系表现出优异的细胞活性，具有高选择性。机制研究表明溶酶体参与了降解过程。重要的是，共价结合策略被证明是设计靶向 EGFR L858R/T790M的 PROTAC 的有效方法，这为进一步开发有效的靶向

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01827

文献信息

• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Popovici-Muller Janeta

  公开号：US20150087600A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107405A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。
• Identification of highly potent BTK and JAK3 dual inhibitors with improved activity for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Yang Ge、Changyuan Wang、Shijie Song、Jiaxin Huang、Zhihao Liu、Yongming Li、Qiang Meng、Jianbin Zhang、Jihong Yao、Kexin Liu、Xiaodong Ma、Xiuli Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.080

  日期：2018.1

  therapeutically amenable targets in the treatment of B-cell lymphomas. Here we report the identification of several classes of pyrimidine derivatives as potent BTK and JAK3 dual inhibitors. Among these molecules, approximately two thirds displayed strong inhibitory capacity at less than 10 nM concentration, and four compounds (7e, 7g, 7m and 7n) could significantly inhibit the phosphorylation of BTK and JAK3

  BTK和JAK3受体酪氨酸激酶是治疗B细胞淋巴瘤的两个有效靶点。在这里，我们报告鉴定几类嘧啶衍生物作为有效的BTK和JAK3双重抑制剂。在这些分子中，大约三分之二的化合物在浓度低于10 nM时显示出强大的抑制能力，还有四种化合物（7e，7g，7m和7n浓度低于1 nM时，可显着抑制BTK和JAK3酶的磷酸化。另外，与代表性的BTK抑制剂依鲁替尼相比，这些嘧啶衍生物还表现出增强的活性以阻断B细胞淋巴瘤细胞的增殖。特别地，在基于细胞的评估中，两种结构特异性化合物7b和7e表现出比参比剂更强的活性，且IC 50值低于10μM。进一步的生物学研究，包括流式细胞术分析和体内异种移植模型评估也表明了它们在治疗B细胞淋巴瘤方面的功效和低毒性。这些发现为开发具有多靶点作用的新型抗B细胞淋巴瘤药物提供了新的见识。
• 一种唑代嘧啶衍生物、其药物组合物和在抗肿 瘤中的应用
  申请人：宜春市人民医院

  公开号：CN111018842B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种唑代嘧啶衍生物、其药物组合物和在抗肿瘤中的应用，涉及药物及化工领域。所述唑代嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐具有通式(I)所示的结构。本发明公开了所述唑代嘧啶衍生物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化合物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或者前药及其药物组合物制备治疗肿瘤的药物中的应用，通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶进而治疗肿瘤疾病，特别是用于治疗慢性淋巴细胞白血病、急性淋巴细胞白血病、慢性髓细胞白血病和急性髓细胞白血病的治疗。