四(4-乙炔基苯)乙烯 | 4863-90-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 四(4-乙炔基苯)乙烯
• 中文别名: 四（4-乙炔基苯）乙烯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-ethynylphenyl)ethane
• 英文别名: 1,1,2,2-tetrakis(4-ethynylphenyl)ethene；tetrakis(4-ethynyl)tetraphenylethylene；tetrakis(4-ethynylphenyl)ethylene；tetrakis(4-ethynylphenyl)ethene；tetra(p-ethynylphenyl)ethene；TEPE；1-ethynyl-4-[1,2,2-tris(4-ethynylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 4863-90-5
• 化学式: C₃₄H₂₀
• 分子量: 428.533
• InChiKey: LPAXHPNUGIPWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H303

制备方法与用途

用途

四(4-乙炔基苯)乙烯用作合成材料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(4-乙炔基苯)乙烯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.65 g的产率得到1,1,2,2-四(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Conformational Locking by Design: Relating Strain Energy with Luminescence and Stability in Rigid Metal–Organic Frameworks

  摘要：

  Minimization of the torsional barrier for phenyl ring flipping in a metal organic framework (MOF) based on the new ethynyl-extended octacarboxylate ligand H8TDPEPE leads to a fluorescent material with a near-dark state. Immobilization of the ligand in the rigid structure also unexpectedly causes significant strain. We used DFT calculations to estimate the ligand strain energies in our and all other topologically related materials and correlated these with empirical structural descriptors to derive general rules for trapping molecules in high-energy conformations within MOFs. These studies portend possible applications of MOFs for studying fundamental concepts related to conformational locking and its effects on molecular reactivity and chromophore photophysics.

  DOI：

  10.1021/ja3103154
• 作为产物：
  描述：

  四（4-碘苯）乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 四(4-乙炔基苯)乙烯
  参考文献：
  名称：

  在四苯基乙烯核上通过 Pd 催化反应合成高度共轭二维分子支架

  摘要：

  通过四苯基乙烯核上的 Pd 催化偶联反应（Sonogashira 和 Heck 反应）描述了以乙烯为中心的高度共轭二维分子支架的简便合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822929

文献信息

• Microporous organic polymers involving thiadiazolopyridine for high and selective uptake of greenhouse gases at low pressure
  作者：MD. Waseem Hussain、Sujoy Bandyopadhyay、Abhijit Patra

  DOI：10.1039/c7cc05097f

  日期：——

  A new core of [1,2,5]-thiadiazolo-[3,4-c]-pyridine was employed for the fabrication of microporous organic polymers exhibiting a very high CO2 uptake of 5.8 mmol g−1 (25.5 wt%) at 273 K and 1 bar. The presence of CO2-philic active sites and microporosity confer the high uptake and superior selectivity (61) towards CO2 over N2.

  [1,2,5]-噻二唑- [3,4- c ]-吡啶的新核用于制备微孔有机聚合物，该聚合物表现出非常高的CO 2吸收量，为5.8 mmol g -1（25.5 wt％）在273 K和1 bar下 亲CO 2活性位点和微孔性的存在赋予了N 2更高的对CO 2的吸收和优越的选择性（61）。
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• 含唾液酸糖基单元的四苯乙烯化合物、制备方 法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109929003B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及利用聚集诱导发光探针检测唾液酸酶活性，具体地，本发明涉及两种含唾液酸糖基单元的四苯乙烯类化合物，其制备方法及在唾液酸酶检测上的应用。本发明中所设计的化合物，具有式(I和II)所示的结构，唾液酸糖基单元为3个或4个，唾液酸糖基是通过三氮唑以及季戊四醇连接到四苯乙烯上。本发明中的化合物可应用于唾液酸酶的检测，在诊断与唾液酸酶相关的疾病中具有应用价值。
• Water‐soluble Glucosamine‐coated AIE‐Active Fluorescent Organic Nanoparticles: Design, Synthesis and Assembly for Specific Detection of Heparin Based on Carbohydrate–Carbohydrate Interactions
  作者：Yan‐ming Ji、Guang‐jian Liu、Cui‐yun Li、Yi‐chen Liu、Min Hou、Guo‐wen Xing

  DOI：10.1002/asia.201901153

  日期：2019.10

  carbohydrate-coated AIE-activate fluorescent organic nanoparticles TPE3G and TPE4G were designed and synthesized for the detection of heparin. Different from the reported strategy, we not only utilized the general detection mechanism of electrostatic interactions, but also introduced the concept of carbohydrate-carbohydrate interactions (CCIs) to enrich the detection mechanism of heparin. TPE3G can serve as an

  设计并合成了两种水溶性碳水化合物包覆的AIE活化荧光有机纳米粒子TPE3G和TPE4G，用于肝素的检测。与已报道的策略不同，我们不仅利用了静电相互作用的一般检测机制，而且还引入了碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的概念来丰富肝素的检测机制。与TPE4G相比，TPE3G可以作为一种高效的“开启”探针，对肝素的选择性更高。TEM研究表明，微聚集的TPE3G被肝素链包裹，形成了复杂的自组装复合物，并发出强荧光。
• Ethynyl-Capped Hyperbranched Conjugated Polytriazole: Click Polymerization, Clickable Modification, and Aggregation-Enhanced Emission
  作者：Jian Wang、Ju Mei、Engui Zhao、Zhegang Song、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ma3017037

  日期：2012.10.9

  Cu(I)-catalyzed azide–alkyne click polymerization, developed based on the click reaction, has become a powerful tool for the construction of functional polytriazoles with linear and hyperbranched structures. This method has, however, rarely been used for the preparation of functional hyperbranched conjugated polytriazoles (hb-CPTA). In this paper, soluble ethynyl-capped hb-CPTA with weight-averaged

  基于点击反应开发的Cu（I）催化的叠氮化物-炔点击聚合已成为构建具有线性和超支化结构的功能性聚三唑的有力工具。然而，该方法很少用于制备功能性超支化共轭聚三唑（hb -CPTA）。在本文中，可溶性乙炔基封端的血红蛋白Cu（I）催化的含叠氮化物四苯基乙烯的叠氮化物-炔炔点击聚合反应以高收率（84.4％）合成了重均分子量为39 500的-CPTA ，[2-2-二苯基乙烯]和四炔[1,1,2,2-四（4-乙炔基苯基）乙烷]的浓度相同。通过利用其外围的乙炔基，可以通过叠氮化物-炔烃和硫醇-炔的点击反应有效地对聚合物进行后官能化。聚合物是热稳定的，并且在高于340.0°C的温度下损失了5％的重量。hb -CPTA在800°C下的焦炭收率也很高（74.8％）。聚合物具有聚集增强发射的独特特征。此外，血红蛋白的PL强度-CPTA和硫醇-炔后官能化聚三唑随THF /水混合物中的水分数线性增加。得益于其刚性结