10-oxo-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-ol benzyl ester | 89503-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-oxo-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-ol benzyl ester
• 英文别名: (4Z,8Z)-8-Benzyloxy-4,8-dimethyl-4,8-decadienal；10-benzyloxy-4,8-dimethyl-4Z,8Z-dien-1-al；(4Z,8Z)-4,8-dimethyl-10-phenylmethoxydeca-4,8-dienal
• CAS: 89503-46-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ZZHVPSGHGMOMLO-VXKKKROUSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxo-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-ol benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GENERAL METHOD OF STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL POLYPRENOLS. SYNTHESIS OF BETULAPRENOL-6, -7, -8, AND -9

  摘要：

  从(Z,Z)-法呢醇出发，实现了(Z,Z,Z)-12-苄氧基-1-氯-2,6,10-三甲基十二碳-2,6,10-三烯（3）的立体选择性合成。使用C15块3及其低同系物（C10块）作为顺式聚萜烯骨架的关键构建模块，合成了白桦烯醇的所有成分。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1105
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-4-formylhex-4E-en-1-al ethyleneacetal 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-oxo-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-ol benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified hexaprenol WC5OH from glutaraldehyde derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963008

文献信息

• Glutaraldehyde Derivatives as Building Blocks for Stereoselective (<i>Z</i>)-C₅Elongation of a Regular Isoprenoid Chain
  作者：N. Ya. Grigorieva、O. N. Yudina、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1055/s-1989-27327

  日期：——

  5,5-Ethylenedioxypentanal and its tert-butylimine may serve as versatile non-isoprenoid synthons for the construction of a regular cisoid terpenoid chain using the controlled crossed aldol condensation methodology.

  5,5-乙二氧基戊醛及其叔丁基亚胺可作为通用的非类异戊二烯合成子，用于使用受控交叉羟醛缩合方法构建规则的顺式萜类链。
• Novel approach to the stereoselective synthesis of polyprenols via directed aldol condensation. Preparation of heptaprenols ωtttcctOH.
  作者：N.Ya. Grigorieva、I.M. Avrutov、A.V. Semenovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94132-7

  日期：1983.1
• Two approaches to stereospecific synthesis of polyprenols taking the synthesis of heptaprenol ?tttcccOH as an example
  作者：A. V. Semenovskii、N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、V. V. Veselovskii、M. A. Novikova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00956241

  日期：1984.1
• Efficient synthesis of linear Z-isoprenoids using the monoacetal of glutaric dialdehyde
  作者：N. Ya. Grigor'eva、O. N. Yudina、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00962041

  日期：1987.10
• GRIGORIEVA, N. YA.;YUDINA, O. N.;MOISEENKOV, A. M., SYNTHESIS,(1989) N, C. 591-595
  作者：GRIGORIEVA, N. YA.、YUDINA, O. N.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——