(Z,Z,Z)-12-benzyloxy-1-chloro-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene | 92464-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,Z,Z)-12-benzyloxy-1-chloro-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• 英文别名: [(2Z,6Z,10Z)-12-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]methylbenzene
• CAS: 92464-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO
• 分子量: 346.941
• InChiKey: IWLQYBLCFBKZHJ-IXMRMJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z)-12-benzyloxy-1-chloro-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GENERAL METHOD OF STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL POLYPRENOLS. SYNTHESIS OF BETULAPRENOL-6, -7, -8, AND -9

  摘要：

  从(Z,Z)-法呢醇出发，实现了(Z,Z,Z)-12-苄氧基-1-氯-2,6,10-三甲基十二碳-2,6,10-三烯（3）的立体选择性合成。使用C15块3及其低同系物（C10块）作为顺式聚萜烯骨架的关键构建模块，合成了白桦烯醇的所有成分。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1105
• 作为产物：
  描述：

  3-((3Z,7Z)-9-Benzyloxy-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-2,2-dimethyl-oxirane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 高碘酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (Z,Z,Z)-12-benzyloxy-1-chloro-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  GENERAL METHOD OF STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL POLYPRENOLS. SYNTHESIS OF BETULAPRENOL-6, -7, -8, AND -9

  摘要：

  从(Z,Z)-法呢醇出发，实现了(Z,Z,Z)-12-苄氧基-1-氯-2,6,10-三甲基十二碳-2,6,10-三烯（3）的立体选择性合成。使用C15块3及其低同系物（C10块）作为顺式聚萜烯骨架的关键构建模块，合成了白桦烯醇的所有成分。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1105

文献信息

• Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate-linked glycans as donor substrates for bacterial protein N-glycosylation
  作者：Yong Joo Lee、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.032

  日期：2009.8

  Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate (Und-PP)-linked glycans is described. Bacterial ([E](3),[Z](7))-undecaprenol was synthesized from trans-geranylgeranyl sulfone and isoprenoid building blocks, which was converted to undecaprenyl phosphate (Und-P). It was coupled with glycosyl phosphates to afford Und-PP-linked glycans, including core trisaccharide of Campylobacter jejuni N-glycan. Our synthetic method for Und-PP-linked glycan would provide various substrates as a useful tool for systematic analysis of bacterial protein N-glycosylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CATO, KIKUMASA;INOUEH, SEHJITI;MATSUBASI, YASUNORI;MIYAMOTO, SUBEHRU
  作者：CATO, KIKUMASA、INOUEH, SEHJITI、MATSUBASI, YASUNORI、MIYAMOTO, SUBEHRU

  DOI：——

  日期：——