(3,4-dinitrophenyl)<4-(hydroxymethyl)-2-thienyl>methanone | 117498-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-dinitrophenyl)<4-(hydroxymethyl)-2-thienyl>methanone
• 英文别名: (3,4-dinitrophenyl)-[4-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]methanone
• CAS: 117498-52-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆S
• 分子量: 308.271
• InChiKey: RXFXONSZCHUBOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dinitrophenyl)<4-(hydroxymethyl)-2-thienyl>methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl <5-<<4-(hydroxymethyl)-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基苯甲酸 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (3,4-dinitrophenyl)<4-(hydroxymethyl)-2-thienyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020