<4-(cyanomethyl)2-thienyl>(3,4-dinitrophenyl)methanone | 117498-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4-(cyanomethyl)2-thienyl>(3,4-dinitrophenyl)methanone
• 英文别名: [4-(cyanomethyl)2-thienyl](3,4-dinitrophenyl)methanone；2-[5-(3,4-dinitrobenzoyl)thiophen-3-yl]acetonitrile
• CAS: 117498-47-2
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₅S
• 分子量: 317.282
• InChiKey: BYVLEZUPNGNBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  127.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(cyanomethyl)2-thienyl>(3,4-dinitrophenyl)methanone 在 硫酸 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 <4-(carbobenzyloxymethyl)2-thienyl>(3,4-dinitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 <4-(cyanomethyl)2-thienyl>(3,4-dinitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020