(4aS,6aR,9aS)-8,8-Dimethyl-1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester | 117062-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,9aS)-8,8-Dimethyl-1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 117062-93-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: PEKGRGVGADMYGB-JVLSTEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,9aS)-8,8-Dimethyl-1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到methyl 1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-8,8-dimethyl-2-oxopentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆合成分析中的对称性：（±）-戊烯内酯e甲酯

  摘要：

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87746-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-9-oxaspiro[5.5]undecan-1-one 在 dirhodium tetraacetate copper(I) chloride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.17h， 生成 (4aS,6aR,9aS)-8,8-Dimethyl-1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  逆合成分析中的对称性：（±）-戊烯内酯e甲酯

  摘要：

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87746-2

文献信息

• Intramolecular carbon-hydrogen insertion: synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Douglass F. Taber、Jonathan L. Schuchardt

  DOI：10.1021/ja00304a052

  日期：1985.9