4,4-Dimethyl-9-oxaspiro[5.5]undecan-1-one | 97827-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-9-oxaspiro[5.5]undecan-1-one
• 英文别名: 8,8-dimethyl-3-oxaspiro[5.5]undecan-11-one
• CAS: 97827-52-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VJQXTYZGWZFYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-9-oxaspiro[5.5]undecan-1-one 在 dirhodium tetraacetate copper(I) chloride 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.17h， 生成 methyl 1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-8,8-dimethyl-2-oxopentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆合成分析中的对称性：（±）-戊烯内酯e甲酯

  摘要：

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87746-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醚 、 4,4-二甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到4,4-Dimethyl-9-oxaspiro[5.5]undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  逆合成分析中的对称性：（±）-戊烯内酯e甲酯

  摘要：

  建立了倍半萜类抗生素戊烯戊内酯3的简单途径。因此，将4，4-二甲基环己酮与-（2-碘乙基）醚螺环化，然后进行重氮转移和Wolff重排，得到酸6。同源化为相应的β-酮酸酯，然后进行重氮转移和Rh介导的分子内CH插入，然后得到酯8。还原8，然后脱水，得到α，β不饱和酯，该酯在乙酸中接触CrO 3时，在受阻较小的亚甲基中优先被氧化。然后，α-亚甲基化完成1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87746-2

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013026163A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A compound of formula (I) useful for the treatment or prevention of hepatitis C viral infection, (Formula (I)) wherein: X1 and X2 are each independently CRB or N; RB is H, (C1-6)alkyl, (C1-6)haloalkyl, halo. -O-(C1-6)alkyl, NH2, NH(C1-6)alkyl or N((C1-6)alkyl)2; R1 and R2 are each independently (C1-6)alkyl optionally mono- or di-substituted with -O-(C1-6)alkyl, NH2, NH(C1-6)alkyl or N((C1-6)alkyl)2; or R1 and R2, together with the carbon to which they are attached, are linked to form a (C3-7)cycloalkyl group or a 3- to 7-membered heterocyclyl, said cycloalkyl and heterocyclyl being optionally mono- or di-substituted with -(C1-6)alkyl; RA is -C(=O)N(R3)(R4), -C(=O)O(R4), heterocyclyl or heteroaryl, wherein each said heterocyclyl and heteroaryl is optionally substituted 1 to 3 times with R41; R5 and R6 are each independently H or (C1-6)alkyl optionally mono- or di-substituted with -O-(C1-6)alkyl, NH2, NH(C1-6)alkyl or N((C1-6)alkyl)2; or R5 and R6, together with the carbon to which they are attached, are linked to form a (C3-7)cycloalkyl group or a 3- to 7-membered heterocyclyl, said cycloalkyl and heterocyclyl being optionally mono- or di-substituted with -(C1-6)alkyl; and n is 0, 1 or 2.

  一种化合物，其化学式为（I），用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，其中：X1和X2分别独立地为CRB或N；RB为H，（C1-6）烷基，（C1-6）卤代烷基，卤基，-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；R1和R2分别独立地为（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；RA为-C（=O）N（R3）（R4），-C（=O）O（R4），杂环烷基或杂芳基，其中每个所述杂环烷基和杂芳基可选择地用R41取代1至3次；R5和R6分别独立地为H或（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R5和R6与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；n为0、1或2。
• Intramolecular carbon-hydrogen insertion: synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Douglass F. Taber、Jonathan L. Schuchardt

  DOI：10.1021/ja00304a052

  日期：1985.9
• TABER, DOUGLASS F.;SCHUCHARDT, JONATHAN L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5677-5684
  作者：TABER, DOUGLASS F.、SCHUCHARDT, JONATHAN L.

  DOI：——

  日期：——
• US20140343077A1
  申请人：——

  公开号：US20140343077A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9340539B2
  申请人：——

  公开号：US9340539B2

  公开（公告）日：2016-05-17