(4aR,6S,7R,8aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 341990-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8aS)‐hexahydro‐2,2‐dimethyl‐6‐(prop‐2‐en‐1‐yl)‐pyrano[3,2-d]‐1,3‐dioxin‐7‐ol
• CAS: 341990-40-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: YCGXHCUELOCDNX-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 [(4aR,6S,7R,8aS)-6-[2,3-dioxo-4-[(2R,3S)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]butyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398

文献信息

• Synthesis of the I–K Fused Polyether Array of CTX3C and Related Ciguatoxins by Use of a Gold-Catalyzed Cyclization Reaction
  作者：Venkaiah Chintalapudi、Claire Wilson、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03782

  日期：2024.2.2

  The I–K fragment (C31–C49) of the ciguatoxin CTX3C has been synthesized from a simple chiral pool derived tetrahydropyranyl alcohol. An efficient gold-catalyzed cyclization reaction of a γ′-hydroxy ynone has been used to accomplish efficient closure of ring K under mild conditions. The resulting vinylogous ester has been elaborated to give a complete tricyclic fragment bearing the dimethyl-substituted

  雪卡毒素 CTX3C 的 I-K 片段 (C31-C49) 是由衍生自四氢吡喃醇的简单手性池合成的。 γ′-羟基炔酮的高效金催化环化反应已被用来在温和条件下实现 K 环的有效闭合。所得到的插烯酯经过精心设计，可得到完整的三环片段，该片段带有组装靶标的 LM 螺环缩醛部分所需的二甲基取代的侧链。
• Bidirectional Synthesis of the IJK Fragment of Ciguatoxin CTX3C by Sequential Double Ring-Closing Metathesis and Tsuji–Trost Allylation
  作者：Michael Popadynec、Helen Gibbard、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01238

  日期：2020.5.1

  A novel four-step bidirectional strategy has been used to synthesize the IJK fragment of the marine polyether natural product CTX3C from a simple monocyclic precursor in a concise and efficient manner. The four-step bidirectional sequence involves ring-closing metathesis, alcohol oxidation, enol carbonate formation, and palladium-mediated Tsuji-Trost allylation.