(E)-2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)-3,4-dihydronaphthalenone | 67001-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)-3,4-dihydronaphthalenone
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2<(5-nitro-2-furanyl)methylen>-1(2H)naphthalenon；3,4-Dihydro-2[(5-nitro-2-furanyl)methylen]-1(2H)naphthalenon；(2E)-2-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 67001-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: MXAVFLBXNZRHDK-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以96.5%的产率得到(E)-2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)-3,4-dihydronaphthalenone
  参考文献：
  名称：

  新型6-杂亚芳基取代喹诺酮衍生物的合成及体外抗锥虫评价

  摘要：

  人类非洲锥虫病是一种起源于非洲的媒介传播热带疾病。目前，由于人类迁徙和气候变化，该疾病可能会给全球健康和经济带来负担，因为当前的锥虫病化疗仍然是一个挑战，因为现有药物有限，疗效差，会引起严重的不良事件并且成本很高。最近，Beteck 及其同事发现了一个小型 1,3,6 取代的非氟喹诺酮类药物库，该库显示出中度至弱的杀锥虫活性，没有细胞毒性作用。目前的研究进一步探索了喹诺酮支架的 SAR，以寻找更有效的杀锥虫剂。合成并评估了 15 种新型喹诺酮衍生物，该衍生物在 6 位具有杂亚芳基部分，在喹诺酮支架的 -1 和 -3 位具有不同的化学实体体外抗锥虫活性。这些化合物表现出非常好的抗锥虫活性，IC 50值在低微摩尔到亚微摩尔范围内 (0.08–15.26 μM)，其中化合物6d是最有效的，对Tb brucei的 IC 50值为 80 nM 。本研究中的化合物通常分子量小于 600Da，ClogP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113913

文献信息

• DEVAUX G.; NUHRICH A.; DARGELOS R.; CAPDEPUY M., EUR. J. MED. CHEM. 1977, 12 NO 1, 21-25
  作者：DEVAUX G.、 NUHRICH A.、 DARGELOS R.、 CAPDEPUY M.

  DOI：——

  日期：——