(Z)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-but-3-en-2-one | 375858-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 375858-53-0
• 化学式: C₂₉H₃₈O₂Si
• 分子量: 446.705
• InChiKey: UKBXFHQVFMKFMY-BZGFVIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1Z)-3-methyl-3-triethylsilyloxypenta-1,4-dienyl]cyclohex-3-en-1-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  通过仿生光敏氧合作用合成类胡萝卜素的烯丙基部分

  摘要：

  通过乙烯基氢的区域选择性烯反应，而不是明显扭曲的1，3-二烯，（3 R）-烷氧基-顺式-β-紫罗兰醇衍生物的烯丙基氢的区域选择性烯反应，实现了类胡萝卜素的烯丙基部分的新颖合成，随后通过选择性的烯丙基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01405-8
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 CaCO₃/0.5 percent Pb chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (Z)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过仿生光敏氧合作用合成类胡萝卜素的烯丙基部分

  摘要：

  通过乙烯基氢的区域选择性烯反应，而不是明显扭曲的1，3-二烯，（3 R）-烷氧基-顺式-β-紫罗兰醇衍生物的烯丙基氢的区域选择性烯反应，实现了类胡萝卜素的烯丙基部分的新颖合成，随后通过选择性的烯丙基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01405-8