[(6R)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]methanol | 123522-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(6R)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]methanol
• CAS: 123522-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ATRBXWDPIHSDBS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6R)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]methanol 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(E)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethenyl]-2,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80292-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(6R)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80292-6

文献信息

• The 12,13-Diol Cyclization Approach for a Truly Stereocontrolled Total Synthesis of Epothilone B and the Synthesis of a Conformationally Restrained Analogue
  作者：Harry J. Martin、Peter Pojarliev、Hanspeter Kählig、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2261::aid-chem2261>3.0.co;2-f

  日期：2001.5.18

  A highly convergent and stereocontrolled synthesis of epothilone B (1) has been developed. The epoxide moiety in 1 was generated by regioselective mesylation and base treatment of the 12,13-diol 30 which was formed by a chelate Cram controlled Grignard addition of 14 and methyl ketone 13. Both fragments were synthesized from the chiral carbon pool precursors (S)-citronellol and (S)-lactic acid, respectively

  已开发出高度收敛和立体控制的埃坡霉素 B (1) 合成。1 中的环氧化物部分是通过 12,13-二醇 30 的区域选择性甲磺酰化和碱处理产生的，12,13-二醇 30 是由 14 和甲基酮 13 的螯合克拉姆控制格氏加成形成的。 两个片段都是从手性碳池前体（S )-香茅醇和 (S)-乳酸，分别。环氧醛 7 和已知的南半球酮 8 的高度非对映选择性羟醛加成提供了完整的碳骨架，包含 1 的所有立体中心。 官能团操作、大环内酯化和去除两个保护基然后产生 1。1 的晶体结构中 C4-β-甲基和 C6-甲基的空间接近性启发我们通过亚甲基桥将它们连接起来，得到环己酮衍生物。因此，将北半球醛 7 添加到环己酮 47 的烯醇化物中。进一步的操作和大环内酯化产生了构象受限的埃坡霉素衍生物 42。
• TAKEMOTO, TADAHIRO;FUKAYA, CHIKARA;YOKOYAMA, KAZUMASA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 723-724
  作者：TAKEMOTO, TADAHIRO、FUKAYA, CHIKARA、YOKOYAMA, KAZUMASA

  DOI：——

  日期：——