methyl (1'R)-3-<2'-(ethylenedioxy)-1'-methylcyclohexyl>prop-2-enoate | 123522-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1'R)-3-<2'-(ethylenedioxy)-1'-methylcyclohexyl>prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(6R)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 123522-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ORWGIEBGRNKCEG-FZKGZDJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R)-3-<2'-(ethylenedioxy)-1'-methylcyclohexyl>prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(E)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethenyl]-2,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80292-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1'R)-3-<2'-(ethylenedioxy)-1'-methylcyclohexyl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80292-6

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Riccardiphenols A and B, Isolated from the Liverwort <i>Riccardia crassa</i>
  作者：Motoo Tori、Tomonobu Hamaguchi、Kumiko Sagawa、Masakazu Sono、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1021/jo952253u

  日期：1996.1.1

  The title compounds were synthesized as optically active forms using chiral Michael addition of the imine, prepared from 2-methylcyclohexanone and (S)-(-)-phenylethylamine, to methyl propiolate. The etherification of the intermediate triol was accomplished by TsOH-catalyzed cyclization. The absolute configurations of the natural products, riccardiphenols A and B, were established as 1 and 2, respectively.
• TAKEMOTO, TADAHIRO;FUKAYA, CHIKARA;YOKOYAMA, KAZUMASA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 723-724
  作者：TAKEMOTO, TADAHIRO、FUKAYA, CHIKARA、YOKOYAMA, KAZUMASA

  DOI：——

  日期：——