3-羟基-4H-吡喃-4-酮 | 496-63-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-羟基-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 3-羟基-4氢-吡喃-4-酮；焦袂康酸；焦炔康酸
• 英文名称: 3-hydroxy-pyran-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-pyran-4-on；pyromeconic acid；3-Hydroxy-4H-pyran-4-one；3-hydroxypyran-4-one
• CAS: 496-63-9
• 化学式: C₅H₄O₃
• mdl: MFCD09863957
• 分子量: 112.085
• InChiKey: VEYIMQVTPXPUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118°C
• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1131
• 稳定性/保质期：
  • 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

焦霉酸是一种具有抗真菌作用的物质[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 ammonium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4H-1,2'-bipyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂N-杂环吡啶酮的合成与优化

  摘要：

  合成了一系列的N-杂环吡啶酮儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂。物理化学特性（包括配体亲脂效率（LLE）和c  log  P）用于指导化合物设计并尝试改善抑制剂的药代动力学。杂环中心环的纳入提供了理化参数的改善，但没有显着降低体外或体内清除率。然而，化合物11被确定为有效的抑制剂，具有足够的体内暴露量，可显着影响多巴胺代谢产物高香草酸（HVA）和二羟基苯基乙酸（DOPAC），并指示中枢COMT抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.095
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到3-羟基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的合成方法，以糠醇为起始原料，经过重排、加成、羟基保护、氧化四步反应，本发明的合成路线总摩尔收率大于32%，具有反应条件相对温和等特点，显著提高了3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的收率和纯度，同时本发明工艺操作步骤详细、参数具体，条件可控，工艺稳定，可工业化大批量生产。

  公开号：

  CN109438405B
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 对氟苯甲醛 、 乙醇 在 2-[4-Fluorophenyl)-hydroxy-methyl 、 3-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 乙醇 、 水 作用下， 以 水 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 18.0h， 以yielding 2-[(4-fluorophenyl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-pyran-4-one in the form of colourless crystals的产率得到2-[(4-fluorophenyl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxypyridinones

  摘要：

  描述了式I的3-羟基吡啶-4-酮 ##STR1## 其中R.sub.1-R.sub.4、A和B如描述中所定义。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是作为铁的螯合剂非常有效。它们可用于治疗温血动物体内的过多铁。

  公开号：

  US05688815A1

文献信息

• Triflic Acid-Mediated Rearrangements of 3-Methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ones: Synthesis of Methoxytropolones and Furans
  作者：Yvonne D. Williams、Christine Meck、Noushad Mohd、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1021/jo401617r

  日期：2013.12.6

  because of their known biological activity and established value in the synthesis of α-hydroxytropolones. Upon treatment with triflic acid, a series of 3-methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ones rearrange rapidly and cleanly to form methoxytropolones. Interestingly, bicycles that are derived from dimethyl acetylenedicarboxylate (R2 = R3 = CO2Me) instead form furans as the major product.

  甲氧基托酚酮是用于治疗开发的有用支架，因为其已知的生物活性和在 α-羟基托酚酮合成中的确定价值。用三氟甲磺酸处理后，一系列 3-甲氧基-8-氧杂二环[3.2.1]八-3,6-二烯-2-酮快速而干净地重排，形成甲氧基托酚酮。有趣的是，衍生自乙炔二甲酸二甲酯（R 2 = R 3 = CO 2 Me）的自行车反而形成呋喃作为主要产物。
• Iron-pyridone complexes for anemia
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04650793A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Pharmaceutical compositions containing an iron complex of a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or, except in the case of ionizable groups, more than one substituent selected from aliphatic acyl, alkoxy, aliphatic amine, aliphatic amide, carboxy, aliphatic ester, halogen, hydroxy and sulpho groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by aliphatic hydrocarbon groups, are of value for the treatment of iron deficiency anemia.

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的铁配合物的制药组合物，其中连接到氮原子的氢原子被脂肪酰基、脂肪烃基或被脂肪烃基取代，或者被脂肪烃基取代，该脂肪烃基被选自脂肪酰基、烷氧基、脂肪胺基、脂肪酰胺基、羧基、脂肪酯基、卤素、羟基和磺酸基，并且可选地，其中连接到环碳原子的一个或多个氢原子被上述取代物之一取代，被烷氧基、脂肪酯基、卤素或羟基取代的脂肪烃基取代，但不包括只通过脂肪烃基进行氢原子取代的化合物，对于治疗缺铁性贫血具有价值。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：National Research Development Corp.

  公开号：US04585780A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Pharmaceutical compositions containing a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or, except in the case of ionizable groups, more than one substituent selected from aliphatic acyl, alkoxy, aliphatic amine, aliphatic amide, carboxy, aliphatic ester, halogen, hydroxy and sulpho groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by aliphatic hydrocarbon groups, or a salt thereof containing a physiologically acceptable ion or ions, are of value for removing toxic amounts of metals, particularly iron, from the body.

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的药物组合物，其中连接到氮原子的氢原子被脂肪酰基、脂肪烃基或被脂肪烃基取代，并且被脂肪酰基、烷氧基、脂肪胺基、脂肪酰胺基、羧基、脂肪酯基、卤素、羟基和磺酸基中的一个或一个以上的取代基取代，除非是可电离的基团，可选地，其中连接到环碳原子的一个或多个氢原子被上述取代基之一取代，或者被烷氧基、脂肪酯基、卤素或羟基取代的脂肪烃基取代，但不包括化合物，其中所述取代氢原子的取代仅由脂肪烃基完成，或者其盐，含有生理上可接受的离子，对于从体内去除有毒金属，特别是铁，具有价值。
• 具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804045B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。
• [EN] INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATÉCHOL O-MÉTHYL TRANSFÉRASE ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011109254A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to 4-pyridinone compounds which are inhibitors of catechol O-methyltransferase (COMT), and are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which COMT enzyme is involved. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which COMT is involved.

  本发明涉及4-吡啶酮化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，并且在涉及COMT酶的神经和精神疾病和疾病的治疗和预防中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在涉及COMT的这些疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物。

表征谱图