3-羟基-4-（三氟甲基）苯甲腈 | 731002-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-（三氟甲基）苯甲腈
• 中文别名: 3-羟基-4-三氟甲基苯甲腈
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 731002-50-9
• 化学式: C₈H₄F₃NO
• 分子量: 187.121
• InChiKey: PDMCDRCXQZBLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-（三氟甲基）苯甲腈 在 盐酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (3-(benzyloxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  KIT INHIBITORS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  Provided herein are compounds and compositions useful in inhibiting a receptor tyrosine kinase, KIT.　The compounds and compositions provided herein are useful for the prevention or treatment of one or more KIT mediated diseases or conditions (e.g., cancers, autoimmune diseases, allergic diseases, inflammatory diseases, fibrosis, metabolic disorders, and neurodegenerative diseases).

  公开号：

  WO2024117179A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到3-羟基-4-（三氟甲基）苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  CN116969831

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with trifluoromethyl carbanions. Synthesis of trifluoromethyl phenols
  作者：Marek Surowiec、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.022

  日期：2004.5

  Trifluoromethyl carbanions generated from the Ruppert reagent and TASF add to highly electron-deficient nitroarenes to produce σH adducts subsequently oxidized with dimethyldioxirane to substituted trifluoromethyl phenols.

  从Ruppert的试剂和TASF的添加到高度缺电子硝基芳烃产生碳负离子三氟甲基，以产生σ ħ随后用二甲基二取代的三氟甲基苯酚氧化加合物。
• Compounds for the treatment of mTOR pathway related diseases
  申请人：Pitney Pharmaceuticals Pty Limited

  公开号：US09790176B2

  公开（公告）日：2017-10-17

  The present invention relates to compounds for the treatment of mTOR (mammalian Target Of Rapamycin) pathway related diseases. Specifically, the present invention relates to the use of aminoactonitrile derivatives (AADs) in the treatment of mTOR pathway related diseases.

  本发明涉及用于治疗mTOR (哺乳动物雷帕霉素靶点)通路相关疾病的化合物。具体而言，本发明涉及使用氨基乙腈衍生物(AADs)治疗mTOR通路相关疾病。
• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。
• 一种3-羟基-4-（三氟甲基）苯甲腈的合成方法
  申请人：峰成医药科技（天津）有限公司

  公开号：CN118206469A

  公开（公告）日：2024-06-18

  本发明公开一种3‑羟基‑4‑（三氟甲基）苯甲腈的合成方法，由盐酸羟胺和乙酸乙酯自制乙酰氧肟酸，再与3‑氟‑4‑三氟甲基苯腈取代合成3‑羟基‑4‑（三氟甲基）苯甲腈。与现有技术相比，本发明用到的起始原料盐酸羟胺和乙酸乙酯是价格低廉，可大规模获得，使用的无机碱、无机酸均为廉价易得的化工试剂，反应共有两步，反应温和，操作方便，总收率在70~80%。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20070155738A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.