盖多孔菌提取物 | 23665-96-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 盖多孔菌提取物
• 英文名称: Neogrifolin
• 英文别名: 5-methyl-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 23665-96-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: JWDIUXFSIWOGDP-VZRGJMDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Neogrifolin 是一种 KRAS 抑制剂，能够抑制人结肠癌细胞中 KRAS 的表达。此外，它对 HeLa、SW480 和 HT29 细胞具有抗细胞活力的活性，IC50 值分别为 24.3 μM、34.6 μM 和 30.1 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盖多孔菌提取物 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dihydroxy-2-methyl-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 金合欢醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到盖多孔菌提取物
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156

文献信息

• Cytotoxic Grifolin Derivatives Isolated from the Wild Mushroom<i>Boletus pseudocalopus</i>(Basidiomycetes)
  作者：Junsik Song、Md. Maniruzzaman Manir、Surk-Sik Moon

  DOI：10.1002/cbdv.200800217

  日期：2009.9

  Activity-guided purification of a MeOH extract of the Korean wild mushroom Boletus pseudocalopus afforded three new grifolin derivatives, 1-3, along with four known phenolic compounds 4-7. Their structures were established by a combination of 1H- and 13C-NMR, NOESY, and extensive two-dimensional NMR spectroscopic experiments such as gCOSY, gHSQC, gHMBC, and ROESY. The major metabolites 4 and 5 were

  活性引导纯化韩国野生蘑菇牛肝菌的MeOH提取物，得到了三种新的三叶草紫杉醇衍生物1-3，以及四种已知的酚类化合物4-7。通过1H和13C-NMR，NOESY以及广泛的二维NMR光谱实验（例如gCOSY，gHSQC，gHMBC和ROESY）的组合，确定了它们的结构。对主要代谢物4和5进行还原，以提供侧链还原的化合物8和9进行生物学测试。除化合物6外，所有化合物均对人肺癌A549和小鼠黑素瘤B16F1细胞系显示出IC（50）3.5-11.0 microg / ml范围的抗癌活性。此外，所有化合物均显示出通过DPPH测定法测定的中等自由基清除活性。
• Phenolic meroterpenoids from the basidiomycete Albatrellus ovinus
  作者：Jan Vrkoč、Miloš Buděšinsky、Ladislav Dolejš

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88793-2

  日期：1977.1
• Cardillo,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 308 - 315
  作者：Cardillo,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The affinity to the brain dopamine D1 receptor in vitro of triprenyl phenols isolated from the fruit bodies of Albatrellus ovinus
  作者：K Dekermendjian、R Shan、M Nielsen、M Stadler、O Sterner、M.R. Witt

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)89088-5

  日期：1997.1

  Six triprenyl phenols that inhibit the in vitro binding of H-3-SCH 23390 to the dopamine D-1 receptor subfamily in rat striatal brain membranes were isolated from extracts of the edible mushroom Albatrellus ovinus. The compounds, of which scutigeral 1a, ilicicolin B 3, neogrifolin 5a and grifolin 6 are known while ovinal 2 and ovinol 4a are new, were isolated by chromatography and their structures were determined by spectroscopic techniques The IC50 values of the most potent compound, scutigeral 2a, is 2.6 mu M and it was shown that it decreases the binding affinity of H-3-SCH 23390 in a competitive manner. Compounds 1-5 showed no inhibition on the binding of H-3-spiperone to the dopamine D-2 receptor subfamily, indicating that these compounds interact selectively with the dopamine D-1 receptor subfamily.
• Synthesis of natural product-like polyprenylated phenols and quinones: Evaluation of their neuroprotective activities
  作者：Hitoshi Kamauchi、Takumi Oda、Kanayo Horiuchi、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115156

  日期：2020.1

  natural product-like polyprenylated phenols and quinones were synthesized and their neuroprotective activity was tested using human monoamine oxidase B (MAO-B) and SH-SY5Y cells. Eight compounds inhibited MAO-B (IC50 values < 25 μM) and the inhibition mode and molecular docking of two (8c and 16c) were investigated. Compounds inhibiting MAO-B activity were additionally tested for their ability to protect

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。