(2S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-((R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-2-isopropyl-1-methyl-1,2,4,5,6,8-hexahydro-3H-[1,4]diazonino[7,6,5-cd]indol-3-one | 1638769-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-((R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-2-isopropyl-1-methyl-1,2,4,5,6,8-hexahydro-3H-[1,4]diazonino[7,6,5-cd]indol-3-one
• CAS: 1638769-41-1
• 化学式: C₃₃H₅₃N₃O₂Si
• 分子量: 551.888
• InChiKey: TZUMHDIJWFQOCB-DYMXRVJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-((R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-2-isopropyl-1-methyl-1,2,4,5,6,8-hexahydro-3H-[1,4]diazonino[7,6,5-cd]indol-3-one 在 lithium tetrafluoroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到鞘丝藻毒素 a
  参考文献：
  名称：

  吲哚内酰胺生物碱 (-)-吲哚内酰胺 V、(-)-pendolmycin、(-)-lyngbyatoxin A 和 (-)-teleocidin A-2† 的全合成

  摘要：

  我们报告了 (-)-吲哚内酰胺 V 和 C7 取代的吲哚内酰胺生物碱 (-)-pendolmycin、(-)-lyngbyatoxin A 和 (-)-teleocidin A-2 的全合成。制备吲哚内酰胺 V 的策略依赖于变形控制的吲哚炔官能化反应来建立 C4-N 键，此外还需要添加分子内共轭物来构建构象灵活的九元环。然后，吲哚内酰胺 V 的全合成为其他目标生物碱的不同合成奠定了基础。具体来说，后期 sp 2 –sp 3吲哚内酰胺 V 衍生物上的交叉偶联用于引入关键的 C7 取代基和必要的季碳。除了其他微妙的操作外，这些具有挑战性的偶联都在碱性叔胺、未受保护的仲酰胺和未受保护的吲哚存在下进行。因此，我们的方法不仅能够实现四种吲哚内酰胺生物碱的对映特异性全合成，而且还可以作为探索生物碱全合成背景下产生复杂性和化学选择性转化的平台。

  DOI：

  10.1039/c4sc00256c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14-O-TBDMS-indolactam-V 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 、 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-((R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-2-isopropyl-1-methyl-1,2,4,5,6,8-hexahydro-3H-[1,4]diazonino[7,6,5-cd]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚内酰胺生物碱 (-)-吲哚内酰胺 V、(-)-pendolmycin、(-)-lyngbyatoxin A 和 (-)-teleocidin A-2† 的全合成

  摘要：

  我们报告了 (-)-吲哚内酰胺 V 和 C7 取代的吲哚内酰胺生物碱 (-)-pendolmycin、(-)-lyngbyatoxin A 和 (-)-teleocidin A-2 的全合成。制备吲哚内酰胺 V 的策略依赖于变形控制的吲哚炔官能化反应来建立 C4-N 键，此外还需要添加分子内共轭物来构建构象灵活的九元环。然后，吲哚内酰胺 V 的全合成为其他目标生物碱的不同合成奠定了基础。具体来说，后期 sp 2 –sp 3吲哚内酰胺 V 衍生物上的交叉偶联用于引入关键的 C7 取代基和必要的季碳。除了其他微妙的操作外，这些具有挑战性的偶联都在碱性叔胺、未受保护的仲酰胺和未受保护的吲哚存在下进行。因此，我们的方法不仅能够实现四种吲哚内酰胺生物碱的对映特异性全合成，而且还可以作为探索生物碱全合成背景下产生复杂性和化学选择性转化的平台。

  DOI：

  10.1039/c4sc00256c