ethyl 7-<(1-benzyloxycarbonylamino)cyclopropyl>-1-<(2-bromo-1-methyl)ethyl>-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 166665-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-<(1-benzyloxycarbonylamino)cyclopropyl>-1-<(2-bromo-1-methyl)ethyl>-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(1-bromopropan-2-yl)-6,8-difluoro-4-oxo-7-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 166665-86-7
• 化学式: C₂₆H₂₅BrF₂N₂O₅
• 分子量: 563.396
• InChiKey: SJZJPBVCSIAOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-<(1-benzyloxycarbonylamino)cyclopropyl>-1-<(2-bromo-1-methyl)ethyl>-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到7-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-1-(2-bromo-1-methyl-ethyl)-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. IX. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted 10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acids and Their 1-Thio and 1-Aza Analogues.

  摘要：

  为了研究 3-烷基取代基对 10-(1-氨基环丙基)-9-氟-7-氧代-2, 3-二氢-7H-吡啶并[1, 2, 3-de]-1, 4-苯并恶嗪-6-羧酸及其 1-硫代和 1-氮杂变体的抗菌效力和体内疗效的影响，我们合成了图 1 所列的一系列标题化合物。化合物(S)-1 在体外对五种具有代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌具有最强的活性，并使用金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌小鼠感染模型对其进行了体内试验。(S)-氧氟沙星的体内疗效极佳，优于氧氟沙星和环丙沙星，随后对其进行了惊厥诱导活性、哺乳动物细胞毒性和拓扑异构酶 II 抑制试验。生物学结果表明，与氧氟沙星和环丙沙星相比，(S)-1 具有抗菌和毒性优势。小鼠口服和静脉注射(S)-1化合物及其甲磺酸盐后，血清浓度较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2569
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-6,8-difluoro-1-(2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到ethyl 7-<(1-benzyloxycarbonylamino)cyclopropyl>-1-<(2-bromo-1-methyl)ethyl>-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. IX. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted 10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acids and Their 1-Thio and 1-Aza Analogues.

  摘要：

  为了研究 3-烷基取代基对 10-(1-氨基环丙基)-9-氟-7-氧代-2, 3-二氢-7H-吡啶并[1, 2, 3-de]-1, 4-苯并恶嗪-6-羧酸及其 1-硫代和 1-氮杂变体的抗菌效力和体内疗效的影响，我们合成了图 1 所列的一系列标题化合物。化合物(S)-1 在体外对五种具有代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌具有最强的活性，并使用金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌小鼠感染模型对其进行了体内试验。(S)-氧氟沙星的体内疗效极佳，优于氧氟沙星和环丙沙星，随后对其进行了惊厥诱导活性、哺乳动物细胞毒性和拓扑异构酶 II 抑制试验。生物学结果表明，与氧氟沙星和环丙沙星相比，(S)-1 具有抗菌和毒性优势。小鼠口服和静脉注射(S)-1化合物及其甲磺酸盐后，血清浓度较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2569