saikosaponin i | 103629-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: saikosaponin i
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aS,6bR,8S,8aS,12aS,14bS)-8-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 103629-71-6
• 化学式: C₄₈H₇₈O₁₇
• 分子量: 927.137
• InChiKey: CMCKJNVAUXCQCZ-FRCIMGCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1006.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

简介

柴胡皂苷I是柴胡中的一种天然产物。锥叶柴胡中主要含有柴胡次皂苷F、柴胡次皂苷G、柴胡次皂苷I、柴胡皂苷C、柴胡皂苷A、柴胡皂苷D等。锥叶柴胡是伞形科柴胡属锥叶柴胡BupleurumbicauleHelm的干燥根，是收载于内蒙古中药材标准的地方习用药材，主产于内蒙古、东北地区。

用途

柴胡皂苷I为柴胡属药用植物的主要活性成分之一，现代药理学研究表明柴胡皂苷具有抗炎、镇痛镇静、保肝、抗抑郁、抗癌等作用，可用于医药制备。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柴胡皂苷C 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 saikosaponin h 、 saikosaponin i
  参考文献：
  名称：

  Determination of Saikosaponin Derivatives in Radix bupleuri and in Pharmaceuticals of the Chinese Multiherb Remedy Xiaochaihu-tang Using Liquid Chromatographic Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  柴胡皂苷是从中药材柴胡中提取的具有生物活性的齐墩果烷皂苷。开发了一种基于 LC−MS/MS 的方法，用于 15 种柴胡皂苷衍生物（柴胡皂苷 a、柴胡皂苷 b1、柴胡皂苷 g、柴胡皂苷元 A、柴胡皂苷元 H、柴胡皂苷 c、柴胡皂苷 h、柴胡皂苷 i、原柴胡皂苷元 C2、原柴胡皂苷元 B2）的表征和定量、柴胡皂苷元 C、柴胡皂苷元 B、柴胡皂苷元 d、柴胡皂苷元 b2 和柴胡皂苷元 D）在一次色谱运行中。使用电喷雾和大气压化学电离技术在正离子和负离子模式下对电离过程进行优化。采用负离子 ESI 生成前体去质子化分子，以实现分析物的最佳电离灵敏度。此外，为每种分析物选择最丰富的碎片离子，以提供最佳的 CID 灵敏度。由于一些皂苷衍生物是异构体，因此可以通过色谱和质谱实现整个分析物的完全分离。此外，通过利用组合化学方法成功地发现了用于测定分析物的最佳内标。分析物在 ~1.65 或 4.98 至 1200 ng/mL 范围内观察到良好的线性。标称低、中、高浓度的日内准确度和精密度分别在 0.8% 至 11.8% 和 80% 至 116% 之间变化，而日间测定的准确度和精密度分别在 1.1% 至 15.5% 和 86% 至 119% 之间。测试化合物的柱上定量下限为 ∼16.5 至 49.4 pg。与之前报道的 LC 方法相比，新方法具有更高的灵敏度和更高的特异性。经过验证，该方法适用于测定各种粗柴胡根和不同品牌的中草药小柴胡汤（或正斋子汤）提取颗粒中存在的这些化学物质。该技术的灵敏度和特异性将成为准确定量生物基质中柴胡皂苷衍生物的方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ac0499423

文献信息

• New derivatives of saikosaponins.
  作者：KOJI SHIMIZU、SAKAE AMAGAYA、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.3349

  日期：——

  In the course of studies on the metabolism of saikosaponins, which are the main constituents of Bupleurum falcatum L., five new compounds derived from saikosaponins a, c and d were isolated after incubation with acid and snail enzyme. On incubation of saikosaponins a and c at 60°C in a 1 N sulfuric acid-dioxane solution, saikosaponins g and i possessing a homoannular diene moiety at C-9 (11), 12 were isolated, and their structures were elucidated as 3β, 16β, 23, 28-tetrahydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fucopyranoside and 3β, 16β, 28-trihydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside, respectively. Furthermore, on incubation of saikosaponins b1, g and b2 with snail enzyme for 12h at 37°C, prosaikogenins A, H, and D were formed ; they were identified as the 3-β-D-fucopyranosides of saikogenins A, H and D.

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�
• [EN] DISCOVERY AND PHARMACEUTICAL USE OF EQUIVALENT COMPONENT GROUP OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE RHIZOMA PARIDIS YUNNANENSIS, SCUTELLARIA INDICA, FRUCTUS XANTHII SIBIRICI, OR BUPLEURUM BICAULE HELM<br/>[FR] DÉCOUVERTE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE D'UN GROUPE DE COMPOSANTS ÉQUIVALENTS DE LA MÉDECINE CHINOISE TRADITIONNELLE RHIZOMA PARIDIS YUNNANENSIS, SCUTELLARIA INDICA, FRUCTUS XANTHII SIBIRICI, OU BUPLEURUM BICAULE HELM<br/>[ZH] 中药滇重楼、韩信草、苍耳子或锥叶柴胡等效成分群的发现与制药用途
  申请人：YANG ZHENHUI

  公开号：WO2019218543A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  本发明涉及一种用于替代滇重楼制备治疗宫颈癌药物的组合物、一种用于替代滇重楼制备治疗卵巢癌药物的组合物、一种用于替代韩信草制备治疗宫颈癌药物的组合物、一种用于替代韩信草制备治疗卵巢癌药物的组合物、一种用于替代苍耳子制备治疗前列腺癌药物的组合物、一种用于替代苍耳子制备治疗脑胶质瘤药物的组合物、一种用于替代锥叶柴胡制备治疗前列腺癌药物的组合物和一种用于替代锥叶柴胡制备治疗脑胶质瘤药物的组合物。
• [EN] MEDICAL USE OF PENTACYCLIC TRITERPENOID SAPONIN COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] UTILISATION MÉDICALE D'UN COMPOSÉ DE SAPONINE TRITERPÉNOÏDE PENTACYCLIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 五环三萜皂苷化合物的医药用途及其药物组合物
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2020244454A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  五环三萜皂苷化合物的医药用途及其药物组合物，具体如式(I)～(XVI)所示的五环三萜皂苷在制备预防或治疗由AMPK和/或ERRα介导的疾病的药物中的用途，包括制备预防或治疗如肝脏疾病、呼吸系统疾病、代谢性疾病、自身免疫性疾病、心脑血管疾病、肾病、中枢神经系统疾病或肌营养不良症等疾病的药物。本发明预防和治疗AMPK和/或ERRα介导的疾病的药物组合物含有式(I)～(XVI)化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物作为活性成份和药学上可接受的辅料。