1-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl)ethanone | 15356-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl)ethanone
• 英文别名: (-)-1,2-cis-2,3-trans-1,2-Dimethyl-3-acetylcyclopentanol-(1) <1(R),2(S)-Dimethyl-3(R)-acetylcyclopentanol>；1-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 15356-64-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UIJZSWGKORMKNW-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl)ethanone 在 亚甲基三苯基膦烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以347.4 mg的产率得到plinol A
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Noriaki; Kakinuma, Katsumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 11, p. 3067 - 3070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  plinol A 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以47%的产率得到1-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethylcyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物（-）-环神经二醇（一种新的IL-4信号抑制剂）的全合成和生物学评估†

  摘要：

  在真菌天然化合物的筛选程序中，已知的环戊烷倍半萜（-）-环神经二醇被鉴定为IL-4诱导的STAT6信号通路的特异性抑制剂（IC 50 = 9.7μM），这是幼稚CD4分化所必需的T细胞至T辅助2型（Th2）淋巴细胞。由于过度的Th2反应导致许多过敏性疾病，包括过敏性哮喘和特应性疾病，因此STAT6是开发新疗法的有希望的目标。使用环氧自由基环化作为关键步骤，从（-）-芳樟醇分六步合成了该化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02021a

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 3-Acetyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanols. Syntheses of<i>dl</i>-Plinols A, B, and C
  作者：Takeshi Imagawa、Kazuyuki Matsuura、Nobuyuki Murai、Tetsuo Akiyama、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3020

  日期：1983.10

  c- and t-3-Acetyl-1,c-2-dimethyl-r-1-cyclopentanols and c-3-acetyl-1,t-2-dimethyl-r-1-cyclopentanol are synthesized stereoselectively and dl-plinols A, B, and C are prepared therefrom.

  c-和t-3-乙酰基-1,c-2-二甲基-r-1-环戊醇以及c-3-乙酰基-1,t-2-二甲基-r-1-环戊醇以立体选择性合成，并由此制备出dl-醇A、B和C。
• Catalytic, <i>contra</i>-Thermodynamic Positional Alkene Isomerization
  作者：Gino Occhialini、Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c12043

  日期：2022.1.12

  The positional isomerization of C═C double bonds is a powerful strategy for the interconversion of alkene regioisomers. However, existing methods provide access to thermodynamically more stable isomers from less stable starting materials. Here, we report the discovery of a dual catalyst system that promotes contra-thermodynamic positional alkene isomerization under photochemical irradiation, providing

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。
• Zur kenntnis der ätherischen öle 6. Mitteilung [1] die thermische cyclisation des (−)-(r)-Linalools. Die struktur der Plinole und einiger derivate mit Iridan-Gerüst [2]
  作者：H. Stirickler、G. Ohloff、E. Sz. Kováts

  DOI：10.1002/hlca.19670500305

  日期：1967.4.20

  On heating linalool, all the four possible diastereomeric plinols are formed by way of an intramolecular Alder “ene”-synthesis. The knowledge of their absolute configuration, shown to be 2A-2D, allows a discussion of the stereochemical course of this reaction.

  在加热芳樟醇时，所有四种可能的非对映立体异构体都是通过分子内的Alder“烯”合成形成的。关于其绝对构型的知识显示为2A - 2D，可以讨论该反应的立体化学过程。
• YAMAUCHI, NORIAKI;KAKINUMA, KATSUMI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N1, C. 3067-3069
  作者：YAMAUCHI, NORIAKI、KAKINUMA, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——