(+/-)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxo-(4E)-penten-1-ol | 169898-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxo-(4E)-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 169898-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QZMAEPMLNMEWHX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxo-(4E)-penten-1-ol 在 咪唑 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopent-4-enoate 在 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxo-(4E)-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111

文献信息

• Total synthesis of (−)-oudemansin X based on enzymatic resolution using immobilized lipase
  作者：Hiroyuki Akita、Isao Umezawa、Masako Nozawa、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80111-1

  日期：1993.5

  (-)-Oudemansin X (1) was synthesized based on enzymatic resolution of (+/-)-di

  (-)-Oudemansin X（1）是通过酶解拆分(±)-di合成的。