phenyl 3-O-acetyl-6-iodo-phthalimido-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 936324-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-6-iodo-phthalimido-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-iodo-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 936324-98-0
• 化学式: C₂₂H₂₀INO₆S
• 分子量: 553.374
• InChiKey: CGZFROARFHGGGW-UGVAJALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-6-iodo-phthalimido-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 三乙胺 、 锌 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 340.5h， 生成 phenyl 2-azido-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-Acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-6-iodo-phthalimido-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067

文献信息

• 1,2-cis-Selective Formation of a Unique Amino-Containing Amino Glycoside by Endocyclic Cleavage Strategy
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito

  DOI：10.3987/com-18-s(f)101

  日期：——

  One of the key features necessary for AAT-containing polysaccharide synthesis is construction of the 1,2-cis linkage. The 1,2-cis-selective glycosylation reaction of amino sugars is difficult; 2-azido-2-deoxy sugars have been used in the most cases. Furthermore, because AAT contains two amino groups, differentiation between them is essential for efficient zwitterionic glycan synthesis. For these reasons

  2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT) 是一种独特的胺化糖单元，通常存在于两性离子多糖中。这些独特的糖衍生物的 1,2-顺式键的立体选择性形成是通过基于环内裂解过程的异头化反应实现的。引言 在细菌荚膜多糖聚糖中发现了不寻常的氨基糖单元 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT)。例如，已在两性离子多糖 (1-3) 中鉴定出 AAT，这些多糖在共生细菌脆弱拟杆菌和肺炎链球菌的荚膜上表达（图 1）。在 IV 型脂磷壁酸中也发现了它 (4)。两性离子多糖本身，没有结合蛋白，通过 MHC-II 加工途径呈递后刺激 CD-4 T 细胞增殖，并通过与 Toll 样受体 2 的相互作用刺激先天免疫系统。就其生物活性而言，合成两性离子多糖的一些尝试已经被举报。含有