phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2-phthalimido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 904745-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2-phthalimido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 904745-17-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 452.491
• InChiKey: KATLPUSNKOUSOK-LQACCOHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2-phthalimido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 317.0h， 生成 phenyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-phthalimido-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-6-iodo-phthalimido-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-4-azido-2-phthalimido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式选择性形成独特的含氨基氨基糖苷通过内环切割策略

  摘要：

  2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT) 是一种独特的胺化糖单元，通常存在于两性离子多糖中。这些独特的糖衍生物的 1,2-顺式键的立体选择性形成是通过基于环内裂解过程的异头化反应实现的。引言 在细菌荚膜多糖聚糖中发现了不寻常的氨基糖单元 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT)。例如，已在两性离子多糖 (1-3) 中鉴定出 AAT，这些多糖在共生细菌脆弱拟杆菌和肺炎链球菌的荚膜上表达（图 1）。在 IV 型脂磷壁酸中也发现了它 (4)。两性离子多糖本身，没有结合蛋白，通过 MHC-II 加工途径呈递后刺激 CD-4 T 细胞增殖，并通过与 Toll 样受体 2 的相互作用刺激先天免疫系统。就其生物活性而言，合成两性离子多糖的一些尝试已经被举报。含有

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)101

文献信息

• NIS/TFA: a general method for hydrolyzing thioglycosides
  作者：Jasper Dinkelaar、Martin D. Witte、Leendert J. van den Bos、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.009

  日期：2006.7

  A variety of thioglycosides are chemoselectively hydrolyzed to the corresponding 1-hydroxy glycosides using equimolar amounts of NIS/TFA as promoter systems. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.