(4S,6E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadiene-1-al | 389632-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadiene-1-al
• 英文别名: (4S,6E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,11-dimethyldodeca-6,10-dienal
• CAS: 389632-52-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: QLBYIDZWCFNFOG-SSUIOBEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadiene-1-al 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 2-[(2S,5R)-5-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亲核取代立体选择性地形成反式-2,5-二取代四氢吡喃和 AM1 水平的计算研究

  摘要：

  (E)-和(Z)-7-羟基-6-取代的2,3-不饱和酯通过分子内亲核取代合成在C5位带有疏水部分的2,5-二取代四氢吡喃，具有高立体选择性. 在环化反应的 AM1 水平上进行的理论研究表明，该反应是动力学控制的，并且环化反应的首选路径通过过渡态进行，其中 1,3-二轴类排斥最小化以产生反式产物根据实验结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1901
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((E)-5,9-dimethyl-deca-4,8-dienoyl)-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadiene-1-al
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Rhopaloic Acid A Analogues and Their Biological Properties

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)14