(1R,3aS,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid | 1393524-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: rac-(1R,3aS,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid；(3R,3aR,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1393524-02-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: KWRNCAUXSJOYQO-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid 在 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydrogensulfite 、 苯乙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Telaprevir双环[3.3.0]脯氨酸中间体的改进和对映选择性制备，不需要的对映体可重复使用

  摘要：

  提出了一种改良的，简洁的和有效的制备telaprevir双环[3.3.0]脯氨酸中间体的方法。优化了关键步骤，控制点和整个过程。外消旋中间体的合成分五个步骤完成，总收率达100 g规模时，总收率超过56％，在整个过程中仅需进行一些简单的分离和处理即可。对脯氨酸中间体的新的关键手性拆分进行了系统的研究，通过简单洗涤，以可接受的收率（30％）和出色的ee值（> 99％ee）获得了目标手性中间体。在通过成功的脱羧作用有效地重复使用不需要的手性氨基酸后，目标手性中间体和整个过程中的废物的成本至少至少降低了两倍。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00345
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 水 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 、 锌 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (1R,3aS,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  解开对称的C 2-氮杂四氢醌系统。简单的对映选择性合成

  摘要：

  描述了到C 2对称的氮杂四喹烷1（或对映体）的立体控制合成路线。合成的成功实施涉及[3 + 2]环加成和立体化学控制方法的创新。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00387
• 作为试剂：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙酮 在 乙二胺四乙酸 、 (1R,3aS,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以38%的产率得到(R)-4-hydroxy-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Telaprevir fragments as organocatalysts in asymmetric direct aldol reactions of aldehydes

  摘要：

  We have demonstrated that the fragments of Telaprevir can act as organocatalysts for asymmetric aldol reactions between aromatic aldehydes and acetone under mild conditions. The reaction conditions have been optimized in terms of the catalyst nature, choice of temperature, solvent, additive, and the catalyst loading. Under proper conditions, fairly good yield and enantioselectivity have been achieved.

  DOI：

  10.1134/s1070363213120414

文献信息

• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。