(3R,4S,5R)-5-Acetoxymethyl-5-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-hydroxy-3-methoxy-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 270070-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-Acetoxymethyl-5-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-hydroxy-3-methoxy-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R)-5-(acetyloxymethyl)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-hydroxy-3-methoxycyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 270070-80-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₈S₂
• 分子量: 478.628
• InChiKey: NAPANTNRYLQVBP-MRUHUIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-Acetoxymethyl-5-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-hydroxy-3-methoxy-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 Raney Ni T-4 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷米霉素的合成研究。环戊烯羧酸部分的构建

  摘要：

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00013-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(S)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1-methoxy-ethyl]-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}-ethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氨基磺酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-5-Acetoxymethyl-5-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-hydroxy-3-methoxy-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷米霉素的合成研究。环戊烯羧酸部分的构建

  摘要：

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00013-7