(3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 270070-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 270070-83-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆Si
• 分子量: 436.621
• InChiKey: AASVTKALCSFASI-MIZPHKNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R,4S,5S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷米霉素的合成研究。环戊烯羧酸部分的构建

  摘要：

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00013-7
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-(ethoxycarbonyl)-methyl-1,2:5,6-di-O-propylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 Raney Ni T-4 、 三氟化硼乙醚 、 氨基磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷米霉素的合成研究。环戊烯羧酸部分的构建

  摘要：

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00013-7

文献信息

• Synthetic studies of viridenomycin. Construction of the cyclopentene carboxylic acid part
  作者：Jun Ishihara、Koji Hagihara、Hiroyuki Chiba、Kouichi Ito、Yumiko Yanagisawa、Kiichiro Totani、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00013-7

  日期：2000.3

  A highly functionalized cyclopentene carboxylic acid derivative, as an advanced synthetic intermediate of viridenomycin, was synthesized. The synthesis commenced with the previously reported highly functionalized tetrahydrofuran derivative prepared from d-glucose. The stereochemical confirmation of the present final compound was conducted by comparison with a compound synthesized very recently by the

  合成了高度功能化的环戊烯羧酸衍生物，作为viridenomycin的高级合成中间体。合成从先前报道的由d-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃衍生物开始。通过与Meyers小组最近合成的化合物进行比较，对本发明最终化合物进行了立体化学确认。