(4S,5R,6S)-4-allyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 177212-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-allyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 177212-14-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LADGFTLOROFLAI-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-allyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-((S)-2-((2R,3R,5S,7S,8R,9R)-7-allyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-methoxyethyl)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-allyl-6-p-methoxybenzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(4S,5R,6S)-4-allyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  有效合成Calyculin A的C 20 –C 25结构单元

  摘要：

  钙磷蛋白抑制剂Calyculin A的C 20 –C 25结构单元2和3a已通过Weinreb酰胺8和14的Grignard反应由L-苹果酸有效制备，然后立体选择性地还原了酮9和9。图15分别是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00383-3