[2-acetyloxy-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate | 130815-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2-acetyloxy-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 130815-69-9；130856-72-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: CRNLKZLGZJLQNO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-acetyloxy-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-5-<3',4'-(Benzylidendioxy)-3',4'-dihydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE DER（3小号，4 - [R，3'小号，4' - [R ）- UND（3小号，4小号，3'小号，4' š）Crustaxanthine sowie weiterer Verbindungen MIT 3,4-二羟基-β-Endgruppen

  摘要：

  （3合成小号，4 - [R，3'小号，4' - [R ）-和（3小号，4小号，3'小号，4'小号）-Crustaxanthins并用3,4-二羟基β端基的其它化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730426
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 硫酸 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [2-acetyloxy-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of ionone-based compounds as dual inhibitors of the androgen receptor and NF-κB

  摘要：

  目前晚期前列腺癌的治疗策略是抑制雄激素受体（AR）信号通路。然而，由于AR通过多种机制的再激活，包括AR的突变和与其他通路如NF-κB的交叉作用，致命的去势抵抗性前列腺癌（CRPC）应运而生。我们之前已识别出两种基于伊诺烯的抗雄激素（SC97和SC245），它们是野生型和临床相关的T877A、W741C和H874Y突变AR的完全拮抗剂。在这里，我们发现SC97和SC245也能抑制NF-κB。通过合成这两种化合物的一系列衍生物，我们发现了一种新化合物3b，能够有效抑制AR和NF-κB信号，包括AR F876L突变体。化合物3b在表达突变AR并具雄激素独立性的C4-2B和22Rv1细胞，以及表现为持续激活的NF-κB信号的DU-145和PC-3细胞中显示出低微摩尔的抗增殖活性。我们的研究表明3b对CRPC细胞有效。

  DOI：

  10.1007/s10637-013-0040-y

文献信息

• BUSCHOR, DANIEL JACQUES;EUGSTER, CONRAD HANS, VELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1002-1021
  作者：BUSCHOR, DANIEL JACQUES、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——