acetic acid-((25R)-11β,12β-epoxy-5α-spirostan-3β-yl ester) | 10005-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid-((25R)-11β,12β-epoxy-5α-spirostan-3β-yl ester)
• 英文别名: acetic acid-((25R)-11β,12β-epoxy-5α-spirostan-3β-yl ester)；Essigsaeure-((25R)-11β,12β-epoxy-5α-spirostan-3β-ylester)；(25R)-3β-Acetoxy-11β,12β-epoxy-5α-spirostan (11β,12β-Epoxy-tigogenin-acetat)
• CAS: 10005-56-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: NMZRCMYQXFLEQJ-DTZZCBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 氢溴酸 、 acetic acid-((25R)-11β,12β-epoxy-5α-spirostan-3β-yl ester) 生成 (25R)-3β-acetoxy-12α-bromo-5α-spirostan-11β-ol
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。部分118。生产具有11β-羟基的类固醇的新方法。一，螺环烷系列化合物的实验

  摘要：

  描述了通过11β，12β-环氧化合物将12-酮类固醇简单地五步转化为11-β-羟基化合物（以及11-酮）的过程。如本论文中所述，该方法可以应用于乙酸血红素生成素，因此可以高收率地完成该过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360604
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,11α-diacetoxy-5α-spirostan-12-one 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 acetic acid-((25R)-11β,12β-epoxy-5α-spirostan-3β-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Configurational Relationship of 11,12-Oxygenated Sapogenins. Rearrangement to the [3.3.0]Bicycloöctane System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a067

文献信息

• Steroidal Sapogenins. LI. Reaction of Steroidal Olefins with Acetyl Hypobromite^2a,b
  作者：Samuel G. Levine、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01520a052

  日期：1959.6
• Fried et al., Chemistry and industry, 1956, p. 1232
  作者：Fried et al.

  DOI：——

  日期：——