3-苄氧基丙腈 | 6328-48-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基丙腈
• 中文别名: 3-(苯基甲氧基)丙腈
• 英文名称: 3-benzyloxypropionitrile
• 英文别名: 3-(benzyloxy)propanenitrile；Propanenitrile, 3-(phenylmethoxy)-；3-phenylmethoxypropanenitrile
• CAS: 6328-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00035701
• 分子量: 161.203
• InChiKey: IOFHIWGGQITXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.0457 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基丙腈 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以93.8%的产率得到3-氨基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑氨基丙醇的制备方法，包括以下步骤：(1)将丙烯腈和苯甲醇在碱催化剂的催化下反应，从所得反应液中分离得到3‑苄氧基丙腈；(2)在加氢催化剂存在的液相反应体系中，将所述3‑苄氧基丙腈进行加氢反应，从所得反应液中分离得到3‑氨基丙醇，同时得到的副产物甲苯可作为步骤(1)的萃取剂循环使用。

  公开号：

  CN111056963B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUN, XIAOYUN;PENG, GUICHUN, XUASYUEH TUNBAO,(1990) N, S. 48-49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ
  作者：Fumihiko Yoshimura、Hiroki Saito、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1055/s-0036-1588424

  日期：2017.9

  2,2,6,6-tetramethylpiperidine, alkanenitriles undergo direct addition to aldehydes under mild non-basic neutral conditions to provide triisopropylsilyl ethers of β-hydroxy nitriles in good yield. The reaction proceeds through generation of an N-silyl ketene imine intermediate in situ from the alkanenitrile followed by nucleophilic addition of the intermediate to the aldehyde.

  在用三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理后，烷腈在温和的非碱性中性条件下直接加成到醛中，以良好的收率提供 β-羟基腈的三异丙基甲硅烷基醚。该反应通过从链烷腈原位生成 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺中间体，然后将中间体亲核加成到醛中来进行。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Formation of a New, Strongly Basic Nitrogen Anion by Metal Oxide Modification
  作者：Masazumi Tamura、Ryota Kishi、Akira Nakayama、Yoshinao Nakagawa、Jun-ya Hasegawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/jacs.7b05227

  日期：2017.8.30

  viewpoints. Here, a principle for creating a new strong base by hybridization of homogeneous and heterogeneous components is presented. It is based on the modification of organic compounds with metal oxides by using the acid-base property of metal oxides. Based on kinetic and DFT studies, combination of CeO2 and 2-cyanopyridine drastically enhanced the basicity of 2-cyanopyridine by a factor of about 109

  开发具有独特且前所未有的催化性能的新型杂化材料对化学家来说是一个挑战，而多相-均相杂化催化剂由于期望由组分组合产生的优选和特殊性能而备受关注。碱催化剂作为关键材料广泛应用于有机合成中，一类新的碱催化剂在学术和工业上都产生了很大的影响。在这里，提出了通过同质和异质成分的杂交来创建新的强碱的原理。它是利用金属氧化物的酸碱性质，用金属氧化物对有机化合物进行改性。基于动力学和 DFT 研究，CeO2 和 2-氰基吡啶的组合使 2-氰基吡啶的碱性显着提高了约 109 倍（pKa（在 CH3CN 中）约为 9），估计 pKa 为 21，这将其置于超强碱类别中。2-氰基吡啶和 通过两种相互作用模式形成独特的吸附复合物：（i） 的Ce原子与2-氰基吡啶中吡啶环的N原子之间的配位相互作用，以及（ii）表面O原子之间的共价相互作用通过将 的晶格氧加成到 2-氰基吡啶的 CN 基团上，
• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。