1-(benzyloxy)pentan-3-one | 176848-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)pentan-3-one
• 英文别名: 1-benzyloxy-3-pentanone；1-phenylmethoxy-3-pentanone；1-Phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 176848-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: TVZRIZNRRYZXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)pentan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-hydroxypentyl benzylether
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化基团对亲脂性调节的系统研究。

  摘要：

  化合物亲脂性的优化是药物发现的关键方面。这项工作的目的是比较在三个父模型上由16个不同的已知和新颖的氟烷基基序诱导的亲脂性调节。五十种具有28个新的实验性脂肪族log P值的氟化化合物参与了各种亲脂性趋势的讨论。除了确认已知趋势外，还引入了许多新颖的降低亲脂性的基序。讨论了降低亲脂性的策略，例如“基序延伸”和“基序重排”，包括碳链的同时延伸，以及全氟烷基内的一个和两个氟“缺失”。基于溶剂依赖性三维（3D）构象分析的量子化学log P计算（SMD-MN15）与实验值具有出色的相关性，优于基于2D结构基序的Clog P预测。基于少量母体分子的系统数据收集的可用性说明了脂肪族氟化基序的相对亲脂性调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01172
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-isocyano-1-propene 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(benzyloxy)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基-1-异氰基丙烯。合成并用作3-羟基丙酰基阴离子当量

  摘要：

  已经开发出在β位带有羟基的新的酰基阴离子当量。在-78°C下用二异丙基氨基锂在THF中处理3-苄氧基-1-异氰基丙烯，生成1-硫代化合物，该化合物与卤代烷反应，以高收率得到相应的1-烷基化产物。这些烷基化产物进行酸水解，然后将所得的β-苄氧基乙基酮进行氢解，生成β-羟乙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00312-7

文献信息

• Evidence That Protons Can Be the Active Catalysts in Lewis Acid Mediated Hetero-Michael Addition Reactions
  作者：Tobias C. Wabnitz、Jin-Quan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1002/chem.200305407

  日期：2004.1.23

  mechanism of Lewis acid catalysed hetero-Michael addition reactions of weakly basic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated ketones was investigated. Protons, rather than metal ions, were identified as the active catalysts. Other mechanisms have been ruled out by analyses of side products and of stoichiometric enone-catalyst mixtures and by the use of radical inhibitors. No evidence for the involvement

  研究了路易斯酸催化弱碱性亲核试剂对α，β-不饱和酮的杂-迈克尔加成反应的机理。质子而不是金属离子被鉴定为活性催化剂。通过分析副产物和化学计量的烯酮-催化剂混合物以及通过使用自由基抑制剂，已经排除了其他机理。没有获得有关π-烯烃-金属配合物或羰基-金属-离子相互作用的证据。在非配位碱2，6-二叔丁基吡啶的存在下，反应没有进行。获得了良好的催化活性与阳离子水解常数的相关性。一羰基和二羰基底物的不同反应性已得到合理化。建立了一种用于评估质子生成的（1）H NMR探针，并且根据路易斯酸在有机溶剂中的水解倾向对其进行了分类。研究了氮，氧，硫和碳亲核试剂的布朗斯台德酸催化共轭加成反应，并讨论了不对称路易斯酸催化的意义。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Enantioselective Microbial Oxidation of Allyl Alcohols
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yoichi Kawabata、Satoshi Okada、Jun Takahashi、Key Hashimoto、Yuto Nagai、Junichi Tatsuta、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.2007.1428

  日期：2007.12.5

  A new route to the optically active allyl alcohols by microbial oxidation is disclosed. Yamadazyma farinosa IFO 10896, a yeast, efficiently catalyzes the enantioselective oxidation of allyl alcohols to afford the corresponding optically active alcohols as the remaining substrates. This reaction is applicable to both cyclic and acyclic compounds.

  通过微生物氧化法，一种制备光学活性烯丙醇的新途径被揭示。Yamadazyma farinosa IFO 10896，一种酵母，能高效催化烯丙醇的选择性氧化，生成相应的光学活性醇作为剩余底物。该反应适用于环状和无环化合物。
• Versatile Alkylation of (Hetero)Aryl Iodides with Ketones via β-C(sp³)–H Activation
  作者：Ru-Yi Zhu、Luo-Yan Liu、Han Seul Park、Kai Hong、Yongwei Wu、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b09761

  日期：2017.11.15

  We report Pd(II)-catalyzed β-C(sp3)-H (hetero)arylation of a variety of ketones using a commercially available 2,2-dimethyl aminooxyacetic acid auxiliary. Facile installation and removal of the auxiliary as well as its superior scope for both ketones and (hetero)aryl iodides overcome the significant limitations of the previously reported β-C(sp3)-H arylation of ketones. The ready availability of ketones

  我们报告了使用市售的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂对多种酮进行 Pd(II) 催化的 β-C(sp3)-H（杂）芳基化反应。助剂的轻松安装和移除以及其对酮和（杂）芳基碘化物的优越范围克服了先前报道的酮的 β-C(sp3)-H 芳基化的显着局限性。酮的现成可用性使该反应成为一种广泛适用的涉及伯烷基和仲烷基的烷基-（杂）芳基偶联方法。
• 8-Hydroxyquinoline compounds and methods thereof
  申请人：Bursavich Matthew G.

  公开号：US20080269213A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to 8-Hydroxyquinoline Compounds; compositions comprising an 8-Hydroxyquinoline Compound; and methods for treating or preventing a metalloproteinase-related disorder, such as, an arthritic disorder, osteoarthritis, malignant neoplasm, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, atherosclerosis, age-related macular degeneration, myocardial infarction, a corneal ulceration, an ocular surface disease, hepatitis, an aortic aneurysm, tendonitis, a central nervous system disorder, abnormal wound healing, angiogenesis, restenosis, cirrhosis, multiple sclerosis, glomerulonephritis, graft versus host disease, diabetes, an inflammatory bowel disease, shock, invertebral disc degeneration, stroke, osteopenia or a periodontal disease or comprising administering an effective dose of an 8-Hydroxyquinoline Compound to a mammal in need thereof.

  本发明涉及8-羟基喹啉化合物；包含一种8-羟基喹啉化合物的组合物；以及治疗或预防金属蛋白酶相关疾病的方法，例如关节炎、骨关节炎、恶性肿瘤、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常伤口愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化症、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎性肠病、休克、椎间盘退化、中风、骨质疏松或牙周疾病；或者包括向需要的哺乳动物施用有效剂量的8-羟基喹啉化合物。