3-苄氧基丙酰氯 | 4244-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基丙酰氯
• 英文名称: 3-benzyloxypropionyl chloride
• 英文别名: 3-(benzyloxy)propanoyl chloride；3-Benzyloxypropionic acid chloride；Propanoyl chloride, 3-(phenylmethoxy)-；3-phenylmethoxypropanoyl chloride
• CAS: 4244-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: XJGNRXDOYOEFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 S-ethyl 3-oxothio(benzyloxyvalerate)
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-苄氧基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Gutman, Arie L.; Meyer, Elazar; Boltanski, Aviv, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1311 - 1322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small Ring Constrained Peptidomimetics. Synthesis of Epoxy Peptidomimetics, Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Mariangela Demarcus、Maria Luisa Ganadu、Giovanni Maria Mura、Andrea Porcheddu、Laura Quaranta、Gianna Reginato、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo000961w

  日期：2001.2.1

  Different dipeptide analogues containing an oxirane ring in the place of the peptidic bond were prepared starting from naturally occurring amino acids. N-Fmoc-amino aldehydes were transformed into the corresponding methoxyvinyl derivatives through a Wittig reaction, and the addition of PhSeCl gave a series of different alpha-phenylselenyl aldehydes. Mukajiama reaction with silylketene acetals gave

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。
• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• Synthesis of β-Enaminoesters and Lactams by Michael Addition of<i>N</i>-Benzylaniline to New Allenic Esters and Lactams
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Marie-Eve Sinibaldi、Yves Troin、Daniel Gardette、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1080/00397919708006784

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of original allenic lactams 2 and allenic esters 5 is presented and their Michael condensation with N-benzylaniline described.

  摘要 介绍了原始的丙二烯内酰胺 2 和丙二烯酯 5 的合成，并描述了它们与 N-苄基苯胺的迈克尔缩合。
• Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04576746A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New .beta.-lactam acetic acid derivatives I ##STR1## wherein R represents alkyl, alkyl substituted with amino, protected amino, mono- or di-alkylamino, hydroxy, protected hydroxy or alkoxy, and alkenyl, and their salts are useful as intermediates for preparing 1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene antibiotics II ##STR2## The process for preparing the .beta.-lactam acetic acid derivatives I as well as the overall process which starting from the acids I leads to the antibiotics II are also claimed.

  新的β-内酰胺乙酸衍生物I，其中R代表烷基，烷基取代氨基，保护氨基，单或双烷基氨基，羟基，保护羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐可用作制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II的中间体。制备β-内酰胺乙酸衍生物I的方法以及从I酸开始导致II抗生素的整体过程也被要求。
• Total Synthesis and Evaluation of C26-Hydroxyepothilone D Derivatives for Photoaffinity Labeling of β-Tubulin
  作者：Emily A. Reiff、Sajiv K. Nair、John T. Henri、Jack F. Greiner、Bollu S. Reddy、Ramappa Chakrasali、Sunil A. David、Ting-Lan Chiu、Elizabeth A. Amin、Richard H. Himes、David G. Vander Velde、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo901752v

  日期：2010.1.1

  Three photaffinity labeled derivatives of epothilone D were prepared by total synthesis, using efficient novel asymmetric synthesis methods for the preparation of two important synthetic building blocks. The key step for the asymmetric synthesis of (S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal involved a ketone reduction with (R)-Me-CBS-oxazaborolidine. For the synthesis

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲