(4R)-4-Benzyl-3-{(4S)-4-chloro-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one | 1293966-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-Benzyl-3-{(4S)-4-chloro-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(4S)-4-chloro-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1293966-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₅
• 分子量: 381.856
• InChiKey: ZVYMBUNTAWEEDE-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-{(4S)-4-chloro-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4R)-4-Benzyl-3-{(4S)-4-chloro-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296

文献信息

• Synthesis of a Diastereomer of the Marine Macrolide Lytophilippine A
  作者：André Klüppel、Annika Gille、Ceren Ester Karayel、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00722

  日期：2019.4.5

  The synthesis of a diastereomer of lytophilippine A required 22 longest linear steps using known building blocks. Cross-metathesis/asymmetric aldol addition and regioselective esterification/ring-closing metathesis served as efficient combi tools for scaffold construction. Detailed NMR investigations in different solvent (systems) provide evidence for a deep-seated configurational misassignment of

  冻干品A的非对映异构体的合成需要使用已知构件的22个最长的线性步骤。交叉复分解/不对称醛醇加成和区域选择性酯化/闭环复分解是构建支架的有效组合工具。在不同溶剂（系统）中进行的详细NMR研究为名为lytophilippine A的分子的根深蒂固的构型错配提供了证据。