2-ethynyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine | 133519-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-ethynyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: 2-ethynyl-2’-deoxyadenosine；2-ethynyl-2'-deoxyadenosine；2-ethynyl-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-ethynylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 133519-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: FTTVAHHPDXIOFB-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  694.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N'-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-9H-purin-6-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-ethynyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的腺嘌呤作为小沟修饰剂稳定DNA双链体

  摘要：

  2-（1- Naphthalenylethynyl）-2'-脱氧腺苷（Ñ A）合成并掺入寡脱氧核苷酸。DNA双链体含有新设计的5'- Ñ AT-3'/ 3'-T Ñ A-5'通过堆叠在窄小沟作为在更长的特征在于一种新的发射萘环的相互作用碱基对比未修饰双链体相当稳定波长和激子耦合的CD信号。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.104

文献信息

• Chain-Terminating and Clickable NAD⁺Analogues for Labeling the Target Proteins of ADP-Ribosyltransferases
  作者：Yan Wang、Daniel Rösner、Magdalena Grzywa、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201404431

  日期：2014.7.28

  of PAR. Herein, we report new NAD+ analogues that are efficiently processed by wild‐type ARTs and lead to chain termination owing to a lack of the required hydroxy group, thereby significantly reducing the complexity of the protein modification. Due to the presence of an alkyne group, these NAD+ analogues allow subsequent manipulations by click chemistry for labeling with dyes or affinity markers.

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。
• 2-Substituted dATP Derivatives as Building Blocks for Polymerase-Catalyzed Synthesis of DNA Modified in the Minor Groove
  作者：Ján Matyašovský、Pavla Perlíková、Vincent Malnuit、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/anie.201609007

  日期：2016.12.19

  2′‐Deoxyadenosine triphosphate (dATP) derivatives bearing diverse substituents (Cl, NH2, CH3, vinyl, ethynyl, and phenyl) at position 2 were prepared and tested as substrates for DNA polymerases. The 2‐phenyl‐dATP was not a substrate for DNA polymerases, but the dATPs bearing smaller substituents were good substrates in primer‐extension experiments, producing DNA substituted in the minor groove. The

  制备了2位带有2个不同取代基（Cl，NH 2，CH 3，乙烯基，乙炔基和苯基）的2'-脱氧腺苷三磷酸（dATP）衍生物，并作为DNA聚合酶的底物进行了测试。2-苯基-dATP不是DNA聚合酶的底物，但是带有较小取代基的dATP在引物延伸实验中是良好的底物，在小沟中产生了被取代的DNA。乙烯基修饰的DNA用于硫醇-烯加成，乙炔基修饰的DNA用于CuAAC点击反应，以在小沟中形成标记有荧光染料的DNA
• Synthetic approaches to new doubly modified nucleosides: Congeners of cordycepin and related 2′-deoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90496-x

  日期：1991.1

  molecules and their purities were established by UV, high-field 1H and 13C NMR, and FAB HBMS data. The synthetic approaches presented have generality and provide entry into a variety of doubly modified nucleosides.

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。
• Design and synthesis of environmentally sensitive fluorescent 2-naphthylethynylated 2′-deoxyadenosines: Detection of target DNA via changes in fluorescence intensity and wavelength
  作者：Azusa Suzuki、Ryota Kozakai、Tatsuya Aso、Isao Saito、Takuya Takeda、Yoshio Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.037

  日期：2016.1

  Various C2-naphthylethynylated 2'-deoxyadenosines were synthesized as environmentally sensitive fluorescent (ESF) nucleosides and their photophysical properties were examined. Among the ESF nucleosides synthesized, four exhibited strong solvatochromicity, two of which were incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs). These ODN probes were able to detect target DNA through distinct changes in fluorescence intensity and wavelength and acted as effective reporter probes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——