(7E,11E)-6-Hydroxy-1-isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yn-2-one | 122552-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7E,11E)-6-Hydroxy-1-isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yn-2-one
• 英文别名: (6E,10E)-5-hydroxy-7,11-dimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-6,10-dien-2-yn-1-one
• CAS: 122552-55-0；122620-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BDNOBKFKFREKAK-HLVCTGTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,11E)-6-Hydroxy-1-isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yn-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 rel-(1R,4R,6R)-(2E,7E,11E)-1-Isopropenyl-4,8,12-trimethyl-2,7,11-cyclotetradecatriene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of β-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol (β-CBT), a tumor inhibitory constituent of tobacco smoke

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80639-5
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-15-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-yn-4-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (7E,11E)-6-Hydroxy-1-isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038

文献信息

• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;ADAMS, RICHARD D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4913-4916
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、ADAMS, RICHARD D.

  DOI：——

  日期：——