1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-bromo-2-(4-bromo-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester | 189176-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-bromo-2-(4-bromo-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester
• CAS: 189176-68-9
• 化学式: C₂₈H₂₃Br₂NO₂
• 分子量: 565.304
• InChiKey: QMHRPSHKWYLEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-bromo-2-(4-bromo-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester 在 1,4-环己二烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents: a DNA interactive enediyne from the pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template

  摘要：

  Regioselective substitution of the intercalative pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template was used to prepare an enediyne conjugate. The enediyne induced DNA strand scission at relevent concentration but proteolysis was not significant. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00098-x
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.95h， 生成 1H-Dibenzo[e,g]indole-2-carboxylic acid 7-bromo-2-(4-bromo-but-2-ynyl)-hept-5-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template

  摘要：

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00991-5