(4S,5S)-4-allyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane | 1318673-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-allyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1318673-37-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OZLGCNASTQCZMH-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-allyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 苯硅烷 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trichodermatide A的结构修正

  摘要：

  提出了木霉肽 A 的修订结构，它是最初报告结构的 C10 差向异构体。根据我们之前的木霉胺 A 路线合成的合成中间体的 X 射线结构支持了修订。NOESY 实验也支持了修订后的立体化学。最后，我们从我们的 Trichodermatide A 合成中间体通过 C10 处的光信反应合成了与最初报道的结构相对应的 Trauner 化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501281
• 作为产物：
  描述：

  isopropylidene-4-deoxy-L-threitol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 生成 (4S,5S)-4-allyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Trichodermatide A的结构修正

  摘要：

  提出了木霉肽 A 的修订结构，它是最初报告结构的 C10 差向异构体。根据我们之前的木霉胺 A 路线合成的合成中间体的 X 射线结构支持了修订。NOESY 实验也支持了修订后的立体化学。最后，我们从我们的 Trichodermatide A 合成中间体通过 C10 处的光信反应合成了与最初报道的结构相对应的 Trauner 化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501281

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-synparvolide B
  作者：Gowravaram Sabitha、Allu Senkara Rao、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.024

  日期：2011.4

  The stereoselective synthesis of (−)-synparvolide B, isolated from Syncolostemon parviflorus, has been accomplished from (S)-ethyl lactate. A 1,2-chelation controlled allylation, Sharpless asymmetric epoxidation, Brown asymmetric allylation and RCM reactions were used as the key steps.

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。