isopropylidene-4-deoxy-L-threitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropylidene-4-deoxy-L-threitol
• 英文别名: ((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；(4S,5S)-4-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]-dioxolane；[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VWUQFWPEGNZUQV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene-4-deoxy-L-threitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物在合成间苯二酚大环内酯类α-和β-玉米赤霉烯醇中的应用

  摘要：

  利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物5和6建立天然产物中存在的氧官能团的1，5-立体化学关系，可以实现α-和β-玉米赤霉烯酚1和2的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b005942k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 isopropylidene-4-deoxy-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原1-乳酸衍生的酮，对映体合成受保护的4-脱氧-L-苏糖和4-脱氧-L-赤藓糖

  摘要：

  标题化合物是使用双对甲苯基硫代甲硫醇锂作为甲酰基阴离子，通过酰化-还原序列由L-乳酸合成的。

  DOI：

  10.1039/c39860000136

文献信息

• On the selectivity of oxynitrilases towards α-oxygenated aldehydes
  作者：Paola Bianchi、Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Antonina Zabelinskaja-Mackova、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00054-0

  日期：2001.3

  Different α-alkoxy and α,β-di-alkoxy substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of the oxynitrilases from almond (PaHNL) or from Hevea brasiliensis (HbHNL), in order to explore the possibility of using these enzymes for the preparation of complex cyanohydrins. The selectivity of both enzymes towards these compounds was found to be largely dependent on the substitutents, being

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。
• The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.
  作者：Yasuyuki KITA、Fumio ITOH、Osamu TAMURA、Ya Yuan KE、Takashi MIKI、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1446

  日期：——

  N-Benzoyl-L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1, 3-addition of ketene silyl acetal to the chiral nitrone, (Z)-[(4S, 5S)-2, 2, 5-trimethyl-1, 3-dixolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide, followed by a silyl group-transfer reaction in acetonitrile under mild conditions.

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。
• Enantioselective sensing of insect pheromones in water
  作者：Briana L. Hickey、Junyi Chen、Yunfan Zou、Adam D. Gill、Wenwan Zhong、Jocelyn G. Millar、Richard J. Hooley

  DOI：10.1039/d1cc05540b

  日期：——

  cavitands and cationic dyes has been shown to optically sense insect pheromones at micromolar concentration in water. Machine learning approaches were used to optimize the most effective array components, which allows differentiation between small structural differences in targets, including between different diastereomers, even though the pheromones have no innate chromophore. When combined with chiral additives

  水溶性深空腔和阳离子染料的阵列组合已被证明可以在水中以微摩尔浓度光学感知昆虫信息素。机器学习方法用于优化最有效的阵列组件，即使信息素没有先天发色团，也可以区分目标的微小结构差异，包括不同的非对映异构体之间的差异。当与手性添加剂结合使用时，对映体区分是可能的，这取决于信息素的大小和形状。
• On the origins of diastereoselectivity in the conjugate additions of the antipodes of lithium N-benzyl-(N-α-methylbenzyl)amide to enantiopure cis- and trans-dioxolane containing α,β-unsaturated esters
  作者：Stephen G. Davies、Emma M. Foster、Aileen B. Frost、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c2ob25099c

  日期：——

  “Matching” and “mismatching” effects in the doubly diastereoselective conjugate additions of the antipodes of lithium N-benzyl-(N-α-methylbenzyl)amide to enantiopure cis- and trans-dioxolane containing α,β-unsaturated esters have been investigated. High levels of substrate control were established first upon conjugate addition of achiral lithium N-benzyl-N-isopropylamide to both tert-butyl (S,S,E)-4

  “匹配”和在锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成“失配”效应Ñ苄基（Ñ -α甲基苄基）酰胺对映体纯的顺式-和反式二氧戊环已经研究了含有α，β-不饱和酯的化合物。首先将非手性N-苄基-N-异丙酰胺锂共轭加到叔丁基（S，S，E）-4,5- O-异亚丙基-4,5-二羟基己基-2-基上建立高水平的底物控制烯酸酯和叔丁基（4 R，5 S，E）-4,5 - O-异亚丙基-4,5-二羟基己-2-烯酸酯。然而，在共轭添加锂（R）-N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺和锂（S）-时，N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺对这些底物的反应配对均不能增强底物控制的明显意义。因此，这些反应不符合此类反应通常表现出的经典的双非对映选择性“匹配”或“不匹配”模式。还讨论了这些反应与以前报道的锂酰胺试剂对类似底物的双非对映选择性共轭加成反应的比较。
• Enantiomeric β-angelica lactone epoxides: their syntheses from suitable chiral precursors and their use in the preparation of blastmycinone
  作者：Rosa M. Ortuño、Daniel Alonso、Jaume Cardellach、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86801-0

  日期：1987.1

  Syntheses of (S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid and (R)-γ-hydroxy-methyl-γ-butyrolactone, 5, are reported. Alternative routes to prepare 5 from S- and R-glutamic acids and D-ribonolactone, respectively, are also presented. Epoxides derived from (R)- and (S)-β-angelica lactones have been obtained and their use in the synthesis of both (+)- and (-)-blastmycinone, 24, has been established.

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。